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尼普地洛([8-[2-hydroxy-3-(propan-2-ylamino)propoxy]-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl] nitrate),分子式为C15H22N2O6,β-阻断作用和血管扩张作用,无内源性拟交感作用,可降低心搏数,减少心肌耗氧量和冠脉血流量,还有抗心律不齐作用。用于轻至中度原发性高血压。
消旋体的制备。1.82g2-烯丙基-6-甲氧基苯基乙酸酯溶于20ml二氯甲烷,加入3.0ml40%(W/V)过氧乙酸溶液和0.18g乙酸钾,在室温下搅拌48h。将反应液加到100ml氯仿和50ml5%亚硫酸钠水溶液中。分出有机层,水洗,无水硫酸钠干燥。减压浓缩得1.74g淡黄色粘稠液体的化合物(Ⅰ),收率88.7%。1.74g化合物(Ⅰ)溶于10ml乙醚,在0℃加入5.0ml20%(W/V)氯化氢的乙醚溶液,在室温下搅拌12h。加入100ml乙醚,用饱和碳酸氢钠溶液中和。分出醚层,水洗,无水硫酸钠干燥。减压浓缩得1.83g淡黄色粘稠液体的化合物(Ⅱ),收率90.4%。1.82g化合物(Ⅱ)溶于10ml二甲基甲酰胺,加入1.26g碳酸钾,在室温下搅拌2h后,加入50ml水和100ml苯。分出有机层,水洗,无水硫酸钠干燥。减压浓缩得1.53g淡黄色粘稠液体的化合物(Ⅲ)。1.53g化合物(Ⅲ)溶于30ml甲醇,加入10ml1mol/L氢氧化钠溶液。在室温下搅拌1h后,加入12ml1mol/L盐酸。减压浓缩,剩余物用30ml苯提取。提取液水洗,无水硫酸钠干燥。减压浓缩得到的棕色粘稠油用苯-己烷重结晶,得0.66g无色棱状结晶的化合物c,收率52.1%,熔点79~82℃。1.50g化合物1mol/L加到8.60g47%氢溴酸中,在90℃下搅拌9h。冷至室温,用氢氧化钠水溶液调至弱酸性后,用30ml乙酸乙酯提取。提取液用饱和盐水洗,无水硫酸钠干燥。减压浓缩,丙酮结晶得棕色固体。再用乙酮和己烷重结晶,得1.23g无色针状结晶的化合物(Ⅴ),收率88.9%,熔点126~129℃。20mmol化合物(Ⅴ)和23mmol三乙胺溶于20ml四氢呋喃,在0~5℃加入23mmol氯甲酸乙酯(或三氯乙酰氯)溶于35ml四氢呋喃的溶液,再搅拌0.5h。过滤,滤液减压浓缩。剩余物(4.85g)溶于80ml乙腈,冷至-8~-10℃,加入乙酰硝酸酯(从2.22g乙酸酐和1.36g发烟硝酸制得),在此温度再搅拌0.5h。再在-8℃加入另一份乙酰硝酸酯(从1.36g乙酸酐和0.85g发烟硝酸制得),继续搅拌0.5h。加入碳酸氢钠以终止反应,用180ml乙酸乙酯提取。提取液用碳酸氢钠溶液和饱和盐水洗,干燥,浓缩至干。剩余物棕色油溶于10ml甲醇和0.93g氢氧化钠溶于5ml水的混合溶液,在室温下搅拌0.5h。用浓盐酸酸化后,减压蒸去甲醇,用60ml乙酸乙酯提取。提取液用饱和盐水洗,干燥,浓缩至干。剩余的深棕色油用硅胶柱层析,用苯洗脱。得到的固体再用苯和己烷结晶,得无色结晶的化合物(Ⅵ),收率65%,熔点101~103℃。4mmol化合物(Ⅵ)溶于15ml1mol/L氢氧化钠,加入16mmol环氧氯丙烷,在50℃下搅拌2h。加入30ml乙酸乙酯。分出有机层,用10ml1mol/L氢氧化钠溶液和10ml饱和盐水洗,干燥,浓缩至干。得到的油状物无需提纯,可直接用于下列反应。取4mmol该油溶于30ml甲醇,加入20mmol异丙胺,在70℃下加热1h。浓缩至干,剩余油状物用三氧化二铝柱层析,氯仿洗脱。得到的固体用乙酸乙酯和己烷结晶,得尼普地洛,收率61%,熔点110~122℃。
外观与性状:无色针状晶体
折射率:1.561
闪点:256.2ºC
熔点:110-122ºC
密度:1.27g/cm3
沸点:500ºC at 760 mmHg
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阿里斯顿热能集团(Ariston Thermo Group)是全球领先的供暖热水系统及服务供应商,总部设在意大利北部城市法布里亚诺。默洛尼集团在改革开放后较早进入中国市场,其合资产品阿里斯顿冰箱曾经红极一时,当时在国内曾有“阿里斯顿九兄弟”一说。
该集团于1996年,在无锡新加坡工业园投资设立了默洛尼卫生洁具(中国)有限公司,该公司于2009年正式更名为阿里斯顿热能产品(中国)有限公司。
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