有机主体材料对于电致磷光器件性能的影响至关重要，是目前电致磷光研究中的热点之一。针对目前国际上有机主体材料发展的关键问题，本项目设计合成了多种有机主体分子，包括具有双极传输性能、具有高的三线态能级、具有良好的热稳定性、具有溶液可加工性的有机分子主体材料，提出了电子给体和受体之间通过扭曲或硅桥连接可以减弱给、受体间的共轭程度，提高三线态能级，从而兼顾能级、载流子传输之间的平衡。通过理论计算和实验相结合，研究了有机主体材料的分子结构与光电性能之间的关系。设计与制作了具有高发光效率等综合性能优良的有机电致发光器件，在国际上形成了有影响、有特色的有机主体材料体系。由于我们在有机主体材料的系统性的工作，应邀为Chem. Soc. Rev.撰写了有机主体材料方面的综述文章（Critical Review）。发表在J. Mater. Chem.上的文章两次被选为热门文章（hot article）。本项目有关的工作已发表SCI论文35篇， 影响因子全部在3以上，其中包括Chem. Soc. Rev. 2篇， Adv. Mater. 2篇， Adv. Funct. Mater. 4篇，Chem. Mater. 4篇，Chem. Eur. J. 3篇。申请发明专利3项。在国际会议上作邀请报告6次，在剑桥大学应邀作学术报告1次，在国内会议上作邀请报告2次。通过本项目培养的博士生已有4人获博士学位，3人获硕士学位。 2100433B

有机主体材料与磷光客体材料一样，对于电致磷光器件性能的影响至关重要。近来，有机主体材料的研究发展非常迅速，已成为电致磷光研究中的热点之一。针对目前国际上有机主体材料发展的关键问题，本项目拟以光电功能为导向，设计合成多种有机主体分子，包括具有双极传输性能、具有高的三线态能级、具有良好的热稳定性、具有溶液可加工性的有机分子主体材料，兼顾能级、载流子传输之间的平衡。通过理论计算和实验相结合，研究有机主体材料的分子结构、晶态结构与光电性能之间的关系。合理设计与制作具有高发光效率等综合性能优良的有机电致发光器件，在国际上形成有影响、有特色的有机主体材料体系。

有机电致发光(OLED)具有效率高、亮度高、发光视角宽、能耗低、主动发光、驱动电压低、响应速度快、全彩色、易制成大面积超薄膜、柔性显示等特点，在平板显示和固态照明领域表现出了巨大的潜在应用前景，且已成为近二十年来十分热门的研究领域。

本论文通过邻位、间位和对位等连接方式构建了一系列新型具有双极载流子传输性能的主体材料，探讨了化合物分子结构与材料热稳定性、光物理性能和电化学性能等之间的关系，研究了化合物在电致磷光器件中作为主体材料的性能，获得了几种具有潜在应用价值的有机电致发光新材料。

1 绪论

1.1　有机合成的目的和任务

1.1.1　什么是有机合成

1.1.2　基本有机合成工业和精细有机合成工业

1.1.3　有机合成路线设计

1.2　有机合成的发展状况

1.2.1　有机合成的回顾

1.2.2　有机合成与整体有机化学的关系

1.2.3　天然物质可由有机合成制备

1.2.4 为了验证并扩充化学理论而合成新化合物

1.2.5　先想象适合于应用的分子结构，再合成所需分子

1.3　有机合成的现代成就

1.4　有机合成的发展趋势

1.4.1　有机合成发展的良好客观条件和改进方向

1.4.2　有机合成化学与其他学科相结合的发展趋势

2　有机合成与路线设计的基础知识

2.1　有机合成的要点

2.1.1 以周期表为依据

2.1.2　以羰基化合物为中心

2.1.3　键结方式和键的极性

2.1.4　对等性

2.1.5 氧化态

2.1.6 反应种类

2.2　有机合成路线设计的基本方法

2.2.1　合成路线设计的原则与基本方法

2.2.2　合成设计实例

2.3　有机合成反应的选择性

2.3.1　选择性

2.3.2　反应的控制因素

3　分子的拆开

3.1　优先考虑骨架的形成

3.2　分子的拆开法和注意点

3.2.1　在不同部位拆开分子的比较.

3.2.2　考虑问题要全面

3.2.3　要在回推的适当阶段将分子拆开

3.3 醇的拆开

3.4　β-羟基羰基化合物和α，β-不饱和羰基化合物的拆开

3.4.1 β-羟基羰基化合物的拆开

3.4.2　α，β-不饱和醛或酮的拆开

3.5　1，3-二羰基化合物的拆开

3.5.1　相同酯间的缩合

3.5.2　酯分子内缩合

3.5.3　不同酯间缩合

3.5.4　酮与酯缩合

3.5.5　酯与腈缩合

3.6　1，5-二羰基化合物的拆开

3.6.1　Michael加成

3.6.2　Mannich反应的应用

3.7　α-羟基羰基化合物(1，2-二氧代化合物)的拆开

3.7.1　α-羟基酸的拆开

3.7.2　α-羟基酮的拆开

3.7.3　1，2-二醇

3.8　1，4-和1，6-二羰基化合物的拆开

3.8.1　1，4-二羰基化合物的拆开

3.8.2　γ-羟基羰基化合物拆开

3.8.3　1，6-二羰基化合物的拆开

3.9　内酯合成

4　导向基的引入

4.1　活化是导向的主要手段

4.2钝化也能导向

4.3利用封闭特定位置进行导向

5合成子与极性转换

5.1关于合成子的基本理论

5.1.1合成子的概念

5.1.2合成子的极性转换

5.1.3合成子与稳定性

5.2合成子极性转换的具体应用

5.3合成子的分类和加合

5.3.1合成子的分类

5.3.2合成子的加合——a合成子与d合成子的反应

5.3.3供电子合成子

5.3.4受电子合成子

5.4合成子极性转换的方法

5.4.1杂原子的交换

5.4.2引入杂原子

5.4.3碳,碳的加成(含C碎片的加合)

5.4.4一些典型的合成子等价试剂

5.5常用的各类极性转换的方法

5.5.1按可逆性对极性转换的分类

5.5.2羰基是作用物的极性转换

5.5.3氨基（胺基）化合物的极性转换

5.5.4烃类化合物的极性转换

6氧化反应

6.1醇类的氧化

6.1.1铬[Cr(Ⅵ)]的氧化物

6.1.2碳酸银

6.1.3有机氧化剂

6.1.4酚类的氧化

6.2醛、酮的氧化

6.2.1醛类氧化成羧酸

6.2.2甲基酮被次卤酸氧化

6.2.3酮被氧化成酯或内酯

6.2.4Beckmann重排反应

6.2.5用过渡金属氧化物氧化

6.3羧酸氧化

6.4烯烃氧化

6.4.1形成环氧化合物

6.4.2烯烃的二羟基化反应

6.4.3烯烃类化合物的氧化切断

6.5α碳原子氧化

6.5.1使用二氧化硒

6.5.2使用N溴代丁二酰亚胺（NBS）

6.5.3以铬酸类氧化剂

6.5.4利用激发态氧的单线态（1O2）

6.5.5用强碱脱去α氢

6.6在非活化部位氧化

6.6.1微生物法

6.6.2HLF反应（HofmannLoefflerFreytag反应）

6.6.3Barton反应

6.6.4利用三级胺氧化成亚胺盐的反应

6.6.5吡啶的α甲基的氧化

6.6.6遥控式的氧化

7还原反应

7.1催化氢化（加氢反应）

7.1.1概论

7.1.2加氢反应

7.1.3除碳碳不饱和键以外的各官能团的催化氢化

7.1.4加氢造成的氢解

7.2金属氢化物还原

7.2.1氢化锂铝与二异丁基氢铝

7.2.2硼氢化钠（NaBH4）

7.2.3硼烷（BH3）

7.3金属还原剂

7.3.1锂（钠）溶于液态氨中的还原反应

7.3.2以金属锌为还原剂

7.3.3以金属钛为还原剂

7.4低价金属盐还原剂

7.4.1二氯化钛TiCl2

7.4.2三氯化钛TiCl3

7.5非金属还原剂

7.5.1肼（NH2NH2）

7.5.23价磷化合物（phosphine，膦）

8保护基团

8.1羟基的保护

8.1.1形成甲醚类(ROCH3)

8.1.2形成叔丁基醚类[ROC（CH3）3]

8.1.3形成苄醚(ROCH2Ph)

8.1.4形成三苯基甲醚(ROCPh3)

9　环化反应

10　含杂原子有机化合物的合成

11　磷、硫、硅在有机合成中的应用

12　合成问题的简化

13　Corey有关有机合成路线设计的五大策略

参考文献

常用缩略语

中文索引

英文索引2100433B

陶友田，女，2006年毕业于武汉大学化学与分子科学学院化学基地班，获理学学士学位，2011年获材料物理与化学专业工学博士学位，导师为杨楚罗和秦金贵教授。此外， 2005-2006年于中科院长春应用化学研究所联合培养，2009至2012年在英国剑桥大学化学系访问学习及博士后研究。获2013年全国百篇优秀博士学位论文。主要研究方向为有机电致发光和有机太阳能电池材料与器件。