绪论1
一、有机合成及其发展1
二、有机合成单元过程2
三、有机合成路线的评价标准5
四、《有机合成单元过程》课程的性质、任务、主要内容和学习方法8
本章小结8
复习思考题8
阅读材料之一 绿色化工过程(一)9
第一章 硝化10
第一节 硝化原理10
一、硝化剂10
二、硝化反应历程和反应动力学12
三、影响硝化反应的因素15
四、硝化的副反应18
第二节 混酸硝化18
一、混酸的硝化能力19
二、混酸的配制21
三、硝化操作与硝化设备22
四、硝化的分离与废酸处理23
第三节 其他硝化方法26
一、硝酸硝化26
二、在溶剂中的均相硝化27
三、置换硝化27
第四节 硝化反应应用实例28
一、硝基苯的合成28
二、1-硝基蒽醌的合成31
三、邻硝基苯酚的合成31
第五节 亚硝化31
一、酚类的亚硝化32
二、芳仲胺与芳叔胺的亚硝化32
本章小结33
复习思考题33
阅读材料之二 绿色化工过程(二)34
第二章 磺化35
第一节 磺化与磺化剂35
一、磺化反应及其特点35
二、磺化剂36
三、磺化反应的影响因素39
第二节 磺化方法42
一、过量硫酸磺化法42
二、三氧化硫磺化法43
三、氯磺酸磺化法45
四、亚硫酸盐磺化法46
五、烘培磺化法47
六、恒沸脱水磺化法47
七、磺氯化法与磺氧化法48
第三节 磺化的后处理49
一、稀释酸析法49
二、直接盐析法49
三、中和盐析法50
四、脱硫酸钙法50
五、萃取分离法50
第四节 磺化反应的应用实例50
一、2-萘磺酸的合成50
二、十二烷基苯磺酸钠的合成52
三、对乙酰氨基苯磺酰氯的合成53
本章小结56
复习思考题56
阅读材料之三 清洁生产56
第三章 卤化58
第一节 加成卤化58
一、卤素的加成58
二、卤化氢的加成60
三、用次卤酸的加成60
四、用N-卤代酰胺的加成61
五、用卤代烷的加成62
第二节 取代卤化62
一、芳环上的取代卤化62
二、芳环的侧链取代卤化66
三、脂肪烃的取代卤化68
第三节 置换卤化69
一、置换羟基69
二、置换硝基71
三、置换磺酸基71
四、置换重氮基71
五、卤交换反应72
第四节 卤化反应应用实例73
一、氯苯的合成73
二、3-氯丙烯的合成74
三、氯乙酸的合成76
四、2, 4-二氟苯胺的合成76
五、十溴联苯醚的合成77
本章小结77
复习思考题78
阅读材料之四 有机光化学合成78
第四章 氧化80
第一节 催化氧化80
一、液相催化氧化过程80
二、气相催化氧化过程85
第二节 化学氧化88
一、用高锰酸钾的氧化88
二、用重铬酸盐的氧化89
三、用硝酸的氧化90
四、用二氧化锰的氧化91
五、用过氧化氢的氧化91
第三节 氧化的安全技术92
一、可燃性物质的基本性质92
二、爆炸极限93
三、安全技术与措施95
本章小结95
复习思考题96
阅读材料之五 有机电化学合成96
第五章 还原99
第一节 催化加氢还原99
一、催化加氢的基本过程100
二、催化剂100
三、催化加氢的影响因素102
四、加氢还原的方法104
五、加氢还原的应用实例106
第二节 化学还原108
一、在电解质中用铁屑还原108
二、用含硫化合物的还原110
三、用锌粉还原111
四、用金属复氢化物还原112
第三节 还原的安全技术113
本章小结114
复习思考题114
阅读材料之六 过渡金属有机化合物115
第六章 氨基化与芳胺基化117
第一节 氨基化117
一、胺化剂117
二、氨基化反应的影响因素118
三、卤化物的氨基化119
四、羟基化合物的氨基化121
五、羰基化合物的氨基化124
六、磺酸基和硝基化合物的氨基化125
七、芳环上氢的直接氨基化126
第二节 芳胺基化126
一、芳香族卤化物的芳胺基化127
二、芳香族羟基物的芳胺基化127
三、芳胺的芳胺基化128
四、芳环上磺酸基的芳胺基化128
本章小结129
复习思考题129
阅读材料之七 元素有机化合物129
第七章 酰化132
第一节 C-酰化132
一、C-酰化的影响因素133
二、C-酰化方法135
三、2, 4-二羟基二苯甲酮的合成139
第二节 N-酰化140
一、N-酰化反应及其影响因素140
二、N-酰化方法141
三、N-酰化反应终点的控制145
四、酰基的水解146
第三节 O-酰化146
一、羰酸法146
二、其他O-酰化法148
三、典型酯化过程及酯化反应装置151
本章小结155
复习思考题156
阅读材料之八 超临界有机合成156
第八章 烷基化158
第一节 芳环上的C-烷基化158
一、芳环上C-烷基化反应及其特点158
二、C-烷基化的催化剂160
三、C-烷基化方法162
四、C-烷基化的应用实例166
第二节 N-烷基化169
一、烷基化剂及N-烷基化反应类型169
二、N-烷基化方法170
三、N-烷基化产物的分离176
第三节 O-烷基化和O-芳基化177
一、O-烷基化177
二、O-芳基化180
本章小结182
复习思考题182
阅读材料之九 相转移催化有机合成183
第九章 重氮化及重氮基的转化186
第一节 重氮化186
一、重氮化反应及其应用186
二、重氮化影响因素187
三、重氮化的操作方法188
第二节 偶合反应190
一、偶合反应及其影响因素191
二、偶合反应应用实例192
第三节 重氮盐的转化193
一、重氮盐的置换193
二、重氮盐的还原196
本章小结196
复习思考题197
阅读材料之十 有机声化学合成197
第十章 羟基化199
第一节 芳磺酸盐的碱熔199
一、碱熔反应及其影响因素199
二、碱熔方法及设备201
三、碱熔生产实例203
第二节 其他化合物的羟基化206
一、卤化物的水解206
二、芳伯胺的水解208
三、硝基化合物的水解209
四、重氮盐的水解210
第三节 苯酚的合成210
一、苯酚的工业合成方法210
二、异丙苯过氧化氢的酸解211
三、异丙苯氧化-酸解的工艺过程212
本章小结213
复习思考题213
阅读材料之十一 微波辐射有机合成214
第十一章 缩合216
第一节 醛酮缩合216
一、醛醛缩合216
二、酮酮缩合218
三、醛酮交叉缩合219
四、氨甲基化219
五、醛酮与醇的缩合220
第二节 羧酸及其衍生物的缩合221
一、酯的缩合221
二、酮酯缩合224
三、诺文葛尔(Knoevenagel)反应224
四、珀金(Perkin)反应225
五、达村斯(Darzens)缩合226
第三节 烯键参加的缩合227
一、普林斯(Prins)缩合227
二、狄尔斯-阿德耳(Diels-Alder)缩合228
第四节 成环缩合230
一、形成六元碳环的缩合230
二、形成杂环的缩合232
本章小结234
复习思考题234
阅读材料之十二 有机合成设计方法的简介235
附录1 常见危险化学药品的贮存要求239
附录2 常见不能混合的化学药品一览表240
附录3 常见危险化学药品废弃物的销毁方法242
附录4 有机合成常用的实验装置243
附录5 化学化工文献网络资源索引252
参考文献254
