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草酸二乙酯,学名乙二酸二乙酯,是一种酯,化学式为CH3CH2OOC-COOCH2CH3,可以通过乙二酸和乙醇经过酯化反应得到。
1、无水草酸与乙醇在溶剂甲苯存在下进行酯化生成粗草酸二乙酯。粗酯经精馏为成品。原料消耗定额:草酸985kg/t、乙醇(95%)744kg/t、甲苯73.4kg/t。
2、其制备方法是将乙醇、苯、草酸加入反应釜中加热至68℃,共沸回流脱水,至无水带出为反应终点,然后回收苯,得粗草酸二乙酯,减压蒸馏,收集103℃/6kPa馏分,为草酸二乙酯。
精制方法:用稀碳酸钠溶液洗涤,无水碳酸钾或硫酸钠干燥后减压蒸馏。
3.制法:
于装有搅拌器、分水器的反应瓶中,加入无水草酸①(2)45g(0.5mol),无水乙醇81g(1.76mol),苯200mL,浓硫酸10mL。搅拌下加热于68~70℃回流共沸脱水。待水基本蒸完后,再蒸出乙醇和苯。冷后水洗,饱和碳酸氢钠溶液洗涤,水洗,无水硫酸钠干燥。常压蒸馏,收集182~184℃的馏分,得草酸二乙酯(1)57g,收率78%。注:①无水草酸可以用如下方法来制备:将粉状含结晶水的草酸与四氯碳一起加热回流,共沸脱水,直至无水蒸出。抽滤,干燥,贮存于干燥器中备用。也可直接于烘箱中干燥来制备无水草酸。本实验中也可用相应数量的含结晶水的草酸,但反应时间要长一些。[36]
1.二乙酸二乙酯主要用于医药工业,是苯巴比妥、硫唑嘌呤、周效磺胺、磺胺甲基噁唑、羧苯酯青霉素、乙哌氧氨苄青霉素、乳酸氯喹、噻苯咪唑等药物的中间体。也是塑料促进剂、染料中间体。还用作纤维素酯类、香料的溶剂。用作乙炔萃取剂以及染料、医药、香料等的原料。2.乙二酸二乙酯常作为亲核试剂的底物,多用于α,γ-二羰基酯[1~3]、酮类化合[4~9]、杂环化合物[10~13]的合成等。合成α,γ-二羰基酯 在碱性条件下,酮类化合物可与乙二酸二乙酯发生亲核取代反应而生成α,γ-二羰基酯 (式1)[1,2]。该二羰基酯常以烯醇式结构存在,可用于合成杂环化合物等 (式2)[3]。合成酮 乙二酸二乙酯与格氏试剂或其它有机金属化合物(如有机锂化合物等)反应生成酮,是一种制备α-酯基酮的好方法,本法可用于合成饱和酮[4,5] (式3)和芳香酮[6~9] (式4)。合成噻吩类化合物 在碱的条件下,乙二酸二乙酯与β-硫醚二酯类化合物可合成噻吩衍生物 (式5)[10],采用类似方法也可合成硒代噻吩衍生物[11]。合成杂环化合物 乙二酸二乙酯可以与具有β-羟基胺或类似结构的化合物发生醇解或胺解的缩合反应,合成杂环结构 (式6)[12,13]。3.用作溶剂、染料中间体,及油漆、药物的合成。[35]
CAS号:95-92-1
MDL号:MFCD00009119
EINECS号:202-464-1
RTECS号:RO2800000
BRN号:606350
PubChem号:24848078
储存注意事项[34] 储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂、还原剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
中文名称:草酸二乙酯
英文名称:Diethyl oxalate
中文别名:乙二酸二乙酯
英文别名:Ethyl oxalate; Oxalic acid diethyl ester; diethyl ethanedioate
CAS号:95-92-1
分子式:C6H10O4
分子量:146.1412
SMILES:CCOC(=O)C(=O)OCC
1、疏水参数计算参考值(XlogP):0.6
2、氢键供体数量:0
3、氢键受体数量:4
4、可旋转化学键数量:5
5、互变异构体数量:
6、拓扑分子极性表面积(TPSA):52.6
7、重原子数量:10
8、表面电荷:0
9、复杂度:114
10、同位素原子数量:0
11、确定原子立构中心数量:0
12、不确定原子立构中心数量:0
13、确定化学键立构中心数量:0
14、不确定化学键立构中心数量:0
15、共价键单元数量:1
1、摩尔折射率:33.39
2、摩尔体积(m3/mol):134.5
3、等张比容(90.2K):320.3
4、表面张力(dyne/cm):32.1
5、介电常数:
6、偶极距(10-24cm3):
7、极化率:13.23
R22:Harmful if swallowed. 吞食有害。
R36:Irritating to eyes. 刺激眼睛。
S23:Do not breathe vapour. 切勿吸入蒸汽。
1.稳定性[30] 稳定
2.禁配物[31] 酸类、碱、强氧化剂、强还原剂、水
3.避免接触的条件[32] 受热
4.聚合危害[33] 不聚合
1.生态毒性[28]
LC50:75mg/L(96h)(鱼类)
IC50:7mg/L(72h)(藻类)
2.生物降解性[29] MITI-I测试,初始浓度100mg/L。污泥浓度30mg/L,28d后降解80%。
3.非生物降解性 暂无资料
稀土草酸沉淀酸性废水的循环使用研究
以胺类萃取剂处理稀土草酸盐沉淀的洗水,即含有稀盐酸及草酸溶液的废水,萃取剂可将废水中含有的H+及相应的阴离子全部萃取进入有机溶剂中,净化废水作为沉淀洗水循环使用。研究了影响萃取剂萃酸及再生的各因素,确定了处理酸性废水的最佳工艺条件。采用循环洗水洗涤草酸盐沉淀,产品各项指标满足国标要求,洗涤用水可减少80%以上。
浅谈草酸生产中脱氢工段的部分成功改造
草酸,学名乙二酸,分子式H2C2O4.2H2O是最简单的两元饱和酸,有两个羧基直接相连,其中一个羧基对另一个羧基有诱导效应,因此它的酸性比其它二元酸酸性强,被广泛地应用于冶金、医药、轻工等许多行业。文章主要阐述了在草酸生产中对脱氢工段的一些成功改造。
粘结剂通常由硝棉(硝酸纤维素)加醋酸(异)戊酯(或醋酸丁酯、醋酸乙酯)配成硝棉溶液,有机溶剂有甲醇、乙醇、草酸二乙酯等 。2100433B
国标编号: 61621
CAS号: 95-92-1
EINECS号:215-945-6
中文名称: 乙二酸二乙酯
英文名称: diethyl ethaneioate;ethyl oxalate
别 名: 草酸二乙酯;草酸乙酯
分子式: C6H10O4;CH3CH2OOCCOOCH2CH3
分子量: 146.14
InChI:InChI=1/C10H11NO3/c1-2-14-10(13)9(12)11-8-6-4-3-5-7-8/h3-7H,2H2,1H3,(H,11,12)
外观与性状: 无色油状液体,有芳香气味
蒸汽压: 1.33kPa/84℃
闪 点: 75℃
熔 点: -40.6℃
沸 点: 185.4℃
溶解性: 可混溶于乙醇、乙醚、乙酸乙酯等多数有机溶剂
密 度: 相对密度(水=1)1.08;相对密度(空气=1)5.04
稳定性: 稳定
危险标记: 14(有毒品)
主要用途: 用作溶剂、染料中间体,及油漆、药物的合成
物质的理化常数:国标编号 61621 CAS号 95-92-1
中文名称:乙二酸二乙酯
英文名称:diethyl ethaneioate;ethyl oxalate
别 名:草酸二乙酯;草酸乙酯
分子式:C6H10O4;CH3CH2OOCCOOCH2CH3
结构式:见右边。
外观与性状:无色油状液体,有芳香气味
相对分子量:146.14
蒸汽压:1.33kPa/84℃
闪点:75℃
熔点:-40.6℃
沸点:185.4℃
溶解性:可混溶于乙醇、乙醚、乙酸乙酯等多数有机溶剂
密度:相对密度(水=1)1.08;相对密度(空气=1)5.04
稳定性:稳定
危险标记:14(有毒品)
主要用途:用作溶剂、染料中间体,及油漆、药物的合成。