“—”表示共用一对电子，如H—O—H。

“=”表示共用两对电子，如O=O。

“≡”表示共用三对电子，如N≡N。

弗兰克兰的“化合价”=Lewis的电子共用电子对数目。

1、柯赛尔的“八隅律”

认为稀有气体的8e外层是一种稳定构型，其他原子倾向于共用电子而使其外层达到8e外层，如H—O—H、H—C≡N。

2、成键电子与孤对电子的表示

成键电子=键合电子：指形成共价键的电子。

孤对电子：指没有参与化合键形成的电子。

3、结构式的表示：

键合电子：用线连

孤对电子：用小黑点

4、Lewis电子结构式的局限性

按柯赛尔的“八隅律”规则，许多分子的中心原子周围超出8e但仍然稳定，如PCl₅、BCl₃。

要正确写出共振结构式，应符合下列几条规则：

① 共振结构式之间只允许键合电子的移动，而不允许原子核位置的改变。

② 所有的共振结构式必须符合Lewis结构式。

③ 所有的共振结构式必须具有相同数目的未成对电子。以烯丙游离基为例：CH₂=CH-CH₂→CH₂-CH=CH₂。

④ 电子离域化往往能够使分子更为稳定，具有较低的内能，为了衡量这种稳定性，可以使用共振能。所谓共振能就是实际分子的能量和可能的最稳定的共振结构的能量之差，以苯分子为例。共振结构中，共价键数目越多的，能量越低，越稳定，它在杂化体中所占几率较大。苯的真实结构是由八种结构式共振形成的共振杂化体，应该指出，在上例中各式都应是在一个平面上的正六边形碳环，不可以有任何变化，这些共振结构式实际上都是假设的结构，它们之间的不同，仅在于电子分布情况同。因此，各共振式的能量不全相同。I和II式结构相似，能量最低，其余共振式的能量都比较高，能量最低而结构又相似的共振式在真实结构中参与最多，或称贡献最大，因此，可以说苯的真实结构主要是I式和II式的共振杂化体。

⑤ 结构式中所有的原子都具有完整的价电子层都是较为稳定的。

⑥ 有电荷分离的稳定性较低。

⑦ 负电荷在电负性较大的原子上的较稳定。

路易斯结构式共振效应

共振效应是共轭效应的继续和发展，共振效应也包括共轭效应和超共轭效应。它们都是一个取代基通过π电子系统的报化效应，在很多情况下，诱导效应和共振效应往往同时起作用，所以也常合并称为电子效应，但是它们不是一个概念。

路易斯结构式共振论的应用

共振论的应用主要包括说明有机化合物的物理性质和化学性质两个方面，在物理性质方面可以用来说明分子的极性（偶极矩）键长，离域键、键能等，在化学性质方面可以用来预测反应的产物比较化合物酸碱性的强弱；判断反应条件稳定，电荷的分布位置和解释多重反应性能等，但只应当适当选用而不能过分强调它的应用。总之，任何一个化学反应是电子云的分布价键的变化和共振的结果所以解释绝大多数化学或立体化学问题时共振论，共价键论（价键和分子轨道理论）量子力学等理论要结合起来，要确实掌握共振的定量概念，因为，它们相互补充也有它们的缺点，属于共扼效应有一些问题，也是要运用分子轨道理论方法来解决。用共振式来形式化地（定性地）描述电子离域化系统很方便，在实际用上很有价值，因此用仍很广泛2100433B

当时已经知道，在绝大多数情况下，氢总是呈1价，氧总是呈2价，氮总是呈3或5价，卤素则在有机物中大多呈1价，在无机物中除呈1价，还呈3、5、7价等等。这种“化合价”概念是由英国化学家弗兰克兰（Frankland Edward）在1850年左右提出的。他总结了化合物中原子个数比的规律，并为元素周期性的发现做了铺垫——元素化合价并无正负之分，同种原子的分子，例如，H₂其中的氢也呈1价，故氢分子的结构式为H-H。

半个多世纪后的20世纪初，美国化学家路易斯（Gilbert Newton Lewis）把弗兰克兰结构式中的“短棍”解释为两个原子各取一个电子配成对，即：“—”是一对共用电子，“=”是2对共用电子，“≡”是3对共用电子对。换句话说，经典的弗兰克兰化合价被解释为原子能够提供来形成共用原子对的电子数。路易斯还认为，稀有气体最外层电子构型（8e^-）是一种稳定构型，其他原子倾向于共用电子而使它们的最外层转化为稀有气体的8电子稳定构型——八隅律。路易斯又把用“共用电子对”维系的化学作用力称为共价键。后人称这种观念为路易斯共价键理论。

中国开发基于网页的结构式搜索方法有两种：基于smiles的结构式搜索和基于A试剂的结构式搜索。

结构式搜索基于SMILES的结构式搜索

中国掌握的结构式搜索方式多基于SMILES结构分析，试图通过SMILES文字比对的搜索方式，实现结构式搜索。不可否认，这种搜索方式的有一定的用处。比较适合非专业的化工贸易人员。但在不规整或复杂的SMILES匹配过程中，很多化学试剂搜索不到。由于smiles字符串的原因，一些含炔类的化合物均搜索不到结果。

结构式搜索基于Integle的结构式搜索

Integle技术应用分子指纹图谱特征开发的百万级在线结构数据结构式搜索引擎， 其搜索结果准确，比较适合化学家等终端用户。对炔类结构的搜索效果比smiles的方法有很大的改进。

基于smiles的结构式搜索和基于A试剂的结构式搜索适合的用户对像不同，搜索结果的准确程度有所不同。一般来说，基于A试剂的结构式搜索适用范围更广，结果更准确，适合化学家等专业需求较高的使用者。

结构式搜索基于Structure API的结构式搜索

Structure API提供了以分子指纹为基础的结构搜索，并提供了更多关于结构搜索的辅助功能，例如：标准产品名转换结构信息，产品结构图自动生成等，其中标准产品名转换结构信息方便了无结构信息的用户提交产品。

除了子结构搜索，相似性搜索，使用Structure API的结构搜索功能可以让用户在不使用画图工具的情况下同样可以进行结构搜索，例如：tert-Butyldimethylsilyl chloride这个产品，同时有同义名如以下：

1. chloro(1,1-dimethylethyl)dimethyl-silan

2. chloro-tert-butyldimethyl-silan

3. Chloro-tert-butyldimethylsilane

4. Dimethyl-tert-butylchlorosilane

如果用户搜索以上同义名时，而网站中又未记录下这些同义名，Structure API的结构搜索会将这些同义名以结构方式进行匹配，从而搜索到tert-Butyldimethylsilyl chloride，大大提高了客户在您网站中的搜索命中率，从而避免丢失更多的商机。2100433B

1. 在科研中，结构式图形是化学家的工作语言。

2. 子结构搜索能帮助合成化学家找到不同的起始原料，

3. 药物化学家设计分子时，结构式搜索能够拓展思路。如通过相似结构搜索能激发药物化学家的设计灵感，帮助他们设计出更可行更多变的类似化合物。

4. 天然产物化学家在寻找类似物时，只要输入母核，一次点击即可马上找到感兴趣的结构。

5. 分析化学家在寻找标准品时，常常根据具体结构需要而定。

所以，CAS号搜索或化学名称搜索只能给出单一的搜索结果，而结构式搜索既能给出精确搜索结果（精确结构式搜索），也能给出更多的相关搜索（子结构搜索和相似结构搜索）信息，是化学家的必备科研手段之一。

路易斯酸物理性质

路易斯酸多具有超腐蚀性。氯化锌，对纤维素具腐蚀性，是一个路易斯酸腐蚀性的典型例子。由于水显路易斯碱性，多数路易斯酸会和水反应并产生具有布朗斯特酸性的水合物。因此，很多路易斯酸的水溶液都是呈布朗斯特酸性的。水合物中的路易斯酸与水分子之间有强的化学键连系著，因此很难把路易斯酸水合物干燥，即是路易斯酸水合物通常是可分离出的化合物。例如，如果试图加热干燥金属氯化物（路易斯酸）中的水分，则会生成氯化氢及其金属的氢氧化物。

路易斯酸化学性质

亲电试剂或电子受体都是路易斯酸。路易斯酸通常含低能量LUMO（最低未占轨道），会与路易斯碱的HOMO（最高占有轨道）反应。它与布朗斯特-劳里酸不同的是，路易斯酸并不一定需要有质子（H ）的转移，对路易斯酸理论来说，所有亲电试剂都可以叫做路易斯酸（包括H ）。虽然所有布朗斯特-劳里酸都属于路易斯酸，但实际上路易斯酸这个名词多指那些不属于布朗斯特-劳里酸的路易斯酸。

路易斯酸的化学反应活性可以用软硬酸碱理论来判断。科学家仍没有知道路易斯酸“强度”的通用定义，这是因为路易斯酸的强度与其特有的路易斯碱的反应特性有关。一个模型曾以气态路易斯酸对氟离子的亲合能来预测路易斯酸的强度，从而得出在常见可分离出的路易斯酸中，以五氟化锑的路易斯酸酸性最强。氟离子是“硬”的路易斯碱，氯离子及一些较“软”的路易斯碱，以及溶液中的路易斯酸性，都受到计算复杂的限制而较难研究。