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氰乙酸甲酯的合成主要有以下几种:一是氯乙酸先和氰化钠反应,生成的氰乙酸再与甲醇酯化得到;二是氯乙酸先与甲醇酯化,再与氰化钠反应生成;三是氰乙酸乙酯与甲醇发生酯交换得到。下面主要简述第二种合成方法:
1.氯乙酸与甲醇酯化法 将氯乙酸和甲醇进行酯化反应,生成氯乙酸甲酯。经精馏后制得氯乙酸甲酯精制品,与氰化钠进行氰化反应制得粗品,然后经过滤、常压蒸馏、减压精馏得氰乙酸甲酯成品。
2.氰乙酸与甲醇酯化法 将氰乙酸、甲醇、硫酸加入反应器中,加热回流3h,降温至10℃,加碳酸钠溶液中和,在132-136℃温度和2.133kPa下蒸馏,即得氰乙酸甲酯成品。
精制方法:用碳酸钾或无水硫酸钠干燥后分馏。
3.氰乙醇甲酯合成 在装有电动搅拌、温度计和滴液漏斗的250mL三口瓶中,加入55g氰化钠、55mL甲醇及少量相转移催化剂季铵盐,搅拌,加热至55℃时开始滴加自制的氯乙酸甲酯100g,15min滴完,保温反应3h,反应液经过滤后,先常压蒸馏蒸出溶剂甲醇,再减压蒸馏,收集88~90℃/2.666kPa的馏分,即为产品氰乙酸甲酯。
1.储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。2.本品易燃有毒,采用铝桶或塑料桶密封包装,每桶200kg。贮运中要远离火源,贮运。
1. 性状:无色至微黄色透明液体,可燃。微有芳香味。
2. 密度(g/mL,25/4℃):1.1225
3. 相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):3.41
4. 熔点(ºC):-13.07
5. 沸点(ºC,常压):205.09
6. 折射率(25ºC):1.41662
7. 黏度(mPa·s,20ºC):2.793
8. 闪点(ºC):110
9. 自燃点或引燃温度(ºC):475
10. 蒸发热(KJ/mol,25ºC):61.713
11. 燃烧热(KJ/mol,25ºC):1992.1
12. 电导率(S/m):4.49×10-7
13. 溶解性:微溶于水,能与醇、醚相混溶。能溶解多种盐类。
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中文名称:氰乙酸甲酯
英文名称:Methyl Cyanoacetate
中文别名:氰基乙酸甲酯
英文别名:Cyanoacetic acid methyl ester
CAS号:105-34-0
分子式:C4H5NO2
分子量:99.088
1.是医药、颜料、农药等中间体。用于与甲醛缩合制成聚2-氰基丙烯酸甲酯经解聚而成a-氰基丙稀酸甲酯,再配成俗称的501瞬干胶。 2.有机合成原料和医药染料中间体,主要用于制造胶黏剂、氰基丙烯酸甲酯、维生素6等。
1、 摩尔折射率:22.26
2、 摩尔体积(m3/mol):91.4
3、 等张比容(90.2K):224.3
4、 表面张力(dyne/cm):36.2
5、 介电常数:
6、 偶极距(10-24cm3):
7、 极化率:8.82
该物质对水有稍微的危害。
1.避免与氧化剂接触。不溶于水。与乙醇、乙醚混溶。可燃,中毒。使用时应防止皮肤接触和吸入其蒸气。
化学性质:氰基乙酸甲酯含有活性亚甲基,能生成钠的衍生物。与甲醛、乙醛或其他醛、酮类能发生缩聚反应。其酸性比苯酚弱。可用酸、水、碱进行水解。
2.本品有中等毒性。豚鼠经口和腹腔注射的LD50为400~800mg/kg。防护措施参见氰乙酸。操作人员应穿戴防护用具。
乙酸乙酯合成实验操作方法的重新设计
乙酸乙酯的制备实验是高职高专有机化学实验中一个比较重要、也是最基本的实验操作。主要原理是利用冰醋酸和无水乙醇在浓硫酸的作用下制取乙酸乙酯,在操作时应控制好反应时的温度。目前实验存在不足之处,如浓硫酸在催化过程中,由于温度过高,使得部分反应物炭化,造成乙酸乙酯产率的降低等。通过对传统制取乙酸乙酯的方法和微波辐射法合成乙酸乙酯的详细对比,发现后者有明显的优势,使制备方法得到改进。