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重氮化合物

重氮化合物(Diazo)是一类由烷基与重氮基相连接而生成的有机化合物，通式为R3C-N=N-，R为氢或烷基。一般指脂肪族重氮化合物，大多具爆炸性。重氮化合物中的重氮基有多个共振式，中间氮原子带有部分正电荷，两端的碳和氮原子带负电荷。α-重氮酮和α-重氮酯中的负电荷可以离域到羰基上去，因此比较稳定。

重氮化合物基本信息

中文名称重氮化合物
英文名diazo-compound
安全性描述大多具爆炸性
实质烷基与重氮基连接成的有机化合物
通式R3C-N=N-
主要合成法亚硝酰基硫酸法

重氮化合物其他信息

最简单的重氮化合物是重氮甲烷，是个不稳定的黄色气体。除重氮甲烷外，重氮乙酸乙酯(N2CHCOOEt)也是较常用的重氮化合物。 重氮化合物可以与多种烯烃的衍生物发生加成反应，这一反应与双烯合成有些类似，但是生成的环系是五元环，而不是六元环。重氮化合物很易质子化，变成容易失去N2的重氮离子: 一些路易斯酸如BF3、AlCl3等也可促使重氮化合物分解产生正碳离子。利用这一性质，可与许多带有酸性氢的化合物如醇、酚、胺、羧酸、酰胺等作用，进行烷基化反应。重氮化合物也有一定的亲核性，可与醛、酮、酰卤反应。重氮化合物在光照或加热条件下可产生卡宾，由重氮酮产生的卡宾，极易发生重排生成烯酮，水解或醇解后可得到相应的酸和酯。 重氮化合物由N-亚硝基-N-烷基-酰胺类化合物与碱作用制取。由一级胺与亚硝酸反应，也可制得重氮化合物。重氮化合物主要用作有机合成试剂和中间体，有些可用于癌症研究，如重氮尿嘧啶;有些在微电子工业中做光致抗蚀剂，如1-氧-2-重氮萘磺酸酯等。重氮化合物大多有毒，有些对皮肤、粘膜等有刺激性，如重氮甲烷、重氮乙酸乙酯。重氮化合物与碱金属接触或高温时可发生爆炸。

重氮化合物造价信息

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2022-12-06

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重氮化合物合成方法

弱碱性芳香化合物和杂环胺的重氮化反应通常在浓硫酸、硫酸和磷酸的混合物、硫酸和醋酸混合物以及盐酸介质中进行。几个代表性的重氮化反应如表1所示 一、浓硫酸中的重氮化反应(亚硝酰基硫酸法) 碱性极弱的芳伯胺难溶于稀酸溶液。而易溶于浓硫酸并形成亚硝酰基，在90%~96%的硫酸中弱碱性胺的重氮化反应十分容易进行。通常在冷却搅拌下将胺加入到亚硝基硫酸的硫酸溶液中开始反应.反应速度取决于胺的结构和所用催化剂。 二、2硫酸和醋酸混合物中的重氮化反应 由于溶解性的问题，有时候须考虑硫酸与醋酸混合而成的重氮化反应介质。弱碱性胺在其中的重氮化反应十分成功且反应速率高。该方法最早由Herbert等提出并被广泛利用，它不但能使弱碱性胺也能使强碱性芳香胺和杂环胺发生重氮化反应，前提是所用胺在硫酸中不发生分解。 三、硫酸和磷酸混合物中的重氮化反应 在硫酸和磷酸混合物中进行重氮化的方法由Bermes提出.对于部分含有吸电子基的弱碱性胺.须以亚硝酰基硫酸为亚硝化试剂并以磷酸混合物作为重氮化介质。该方法也可用于杂环胺重氮化反应。通常是将胺的硫酸溶液加入到亚硝基硫酸的硫酸溶液中或将磷酸加入到胺和亚硝基硫酸的硫酸溶液中开始进行，其反应速率要高于硫酸介质。 四、盐酸中的重氮化反应 如前所述，芳香伯胺主要通过与亚硝酸作用而发生重氮化反应.但由于亚硝酸很不稳定.通常是用亚硝酸钠和盐酸使其生成的亚硝酸立即与芳伯胺反应形成重氮盐.这也是运用最广的重氮化方法。通常要求盐酸过量使反应混合物呈酸性，以避免重氮离子与活性芳香环发生偶联反应。考虑到亚硝酸的不稳定性.反应中亚硝酸钠须稍微过量，反应后过量的皿硝酸钠可用尿素除去。

重氮化合物基本信息

重氮化合物(diazo-compound)

重氮化合物常见问题

CH3OH是极性化合物还是非极性化合物?

高中时极性可理解为电性。甲醇看成甲烷去掉一个氢，加上一个羟基，无论怎么放羟基分子都不对称，拉扯电子力不平衡，电性不平衡，所以是极性分子。且氧的电负性远强于碳，可知甲醇是强极性分子，
四氯化硅是共价化合物还是离子化合物

是共价化合物。主要以共价键结合形成的化合物，叫做共价化合物。不同种非金属元素的原子结合形成的化合物（如CO2、ClO2、B2H6、BF3、NCl3等）和大多数有机化合物，都属于共价化合物。在共价化合物...
如何去除有机锡化合物

有机锡作为防腐剂，催化剂，主要在烫金胶，粘合剂或者糊料中存在，使用环保化学品

重氮化合物文献

元素化合物让物质绽放异彩——《铝的重要化合物》教学设计

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元素化合物作为中学化学的基础知识，是学生了解多彩世界，体会化学魅力的主要途径；它为学生形成化学概念和理解化学理论提供了丰富的感性素材，也是化学概念和理论的用武之地；化学实验在此大放异彩，也成为学生最有兴趣学习的部分。

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铝及其化合物的性质

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页数： 4页

铝及其化合物的性质一 .【实验目的】 1．了解金属铝的活泼性质，铝和其氧化物、氢氧化物的两性．铝热法还原反应原理。 2．掌握沉淀的生成离心、转移和铝热法的安全操作等实验技能。二 .【实验原理】 1.铝是亲氧元素，又是典型的两型元素，其单质，氧化物以及亲氧化物都能与强酸强碱发生反应。 2.当铝接触空气或氧气，其表面会被生成的致密的氧化膜所覆盖，但是当氧化膜被破坏或不能生成时，铝很快就会被氧化成三氧化二铝。 3.铝粉和金属氧化物粉末（如四氧化三铁）按一定比例混合，用引燃剂点燃，铝氧化时放出大量的热，反应剧烈进行，得到氧化铝和还原的金属（如铁），称为铝热还原法。三 .【实验用品】仪器和材料：蒸发皿、试管、离心管、量筒、滴管、离心机、托盘天平、坩埚钳、三角架、泥三角、镊子、细沙、砂纸、滤纸、玻棒、酒精灯、火柴、试管夹、脱脂棉药品： 2mol/L HCL 、 3mol/LH

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Forster重氮化合物合成反应

重氮化合物是有机合成中非常重要的一类中间体，一般指脂肪族重氮化合物，大多具爆炸性。重氮化合物中的重氮基有四个共振式，中间氮原子带有部分正电荷，两端的碳和氮原子带负电荷。α-重氮酮和α-重氮酯中的负电荷可以离域到羰基上去，因此比较稳定。 肟与次氯酸钠和氨水作用得到重氮化合物的反应被称为Forster反应。此反应由Forster在1915年首先报道，他利用α-肟基酮和氯胺反应得到了重氮酮。 反应机理 反应实例 2-Diazo-4,4-dimethylcholest-5-en-3-one (5). 4N aq NaOH (125 mL) and 40 mL conc NH4OH were added to 10 g of 2-oximino-4,4-dimethylcholest-5-en-3-one (4, 10 g) in a minimum amount of THF, followed by slow addition of 100 mL of aq 5.25% NaOCl (Clorox) at 10 C over 1 h with vigorous stirring. Addition of water produced 8.7 g of a yellow solid. Chromatography (alumina, CHCl3, MeOH) and air drying afforded 6.74 g of 5, mp 129–130 C. Additional 0.97 g fromthe filtrate, total yield of 5 was 78%. 相关文献 1 Forster MCJ J Chem Soc 1915 107 260 2 Meinwald J J Am Chem Soc 1959 81 4751 3 Kirmse M Angew Chem 1957 69 106 4 Rundel W Angew Chem 1962 74 469 5 Hassner A Tet Lett 1962 3 759 6 Cava MP Steroids 1964 4 1789 7 Brewer M Org Lett 2007 9 1789 8 Davies HML Org Lett 2007 9 2625 编译自：Organic Syntheses Based On Name Reactions, 3RdEd, A. Hassner, Page 161.

重氮感光材料原理

利用有机重氮化合物的光敏性所制成的非银感光材料。在有机化学发展早期，人们就曾发现和利用芳香族重氮化合物为光敏材料。20世纪逐渐成为商品并不断得到发展。由这类感光材料所发展的静电复印材料，操作简便，价格低廉，因而在复制、印刷、制版等领域得到广泛应用。重氮感光材料是非晶粒的分子分散体系，所以分辨率（见感光材料）很高，适用于缩微复制。重氮感光材料还大量用于计算机输出缩微片。 将光敏性的重氮化合物和偶合剂（通常是酚类化合物）混合，加入粘合剂，涂在支持体上即成为重氮感光材料。其成像过程主要包括两个步骤：其一是重氮盐光敏剂在光照下分解成氮气和无色分解产物：其二是未分解的重氮盐和偶合剂在碱性条件下发生偶合反应形成染料图像：　采用的偶合剂不同，影像的颜色也不一样。 重氮感光材料的光谱感色范围一般为350～450nm，其分辨率可达1000线/毫米以上；这种感光材料抗摩擦，操作使用十分方便，其图像的稳定性能也较一般的染料图像为好。它可以是正性的，也可以是负性的。 重氮感光材料目前在非银感光材料中应用最广，影响最大，其品种有重氮复印纸、重氮复制胶片等。此外，微泡片、金属重氮片、预敏感板、光刻胶以及某些光聚合成像材料中，也都用重氮化合物为光敏物质，因而可广义地将它们看作为重氮感光材料的特殊品种。其中除金属重氮片用作光敏物质外，还有二氧化钛等。光敏物质在受到紫外线照射时形成潜影，再通过物理方法强化为可见影像,这种感光材料的分辨率极高,且能形成各种金属影像，故多用于缩微复制记录。微泡片是载有重氮盐光敏剂的热塑性树脂。在紫外线作用下光敏剂释放出氮气，从而在热塑性树脂层内形成一个曝光物体图像的内应力状态。加热树脂（加热温度一般为80～150℃,时间为0.001～5s）使气体受热膨胀,其内应力状态促使热塑性树脂内发生再结晶的重新定向，从而形成胞囊结构（胞囊直径为 0.5～2μm）。这样,当初的内应力潜像就以胞囊结构形式固定下来。这种胞囊结构和原来热塑性树脂的光学折射性能不同，是通过入射光散射或反射再现图像。由微泡片成像的记录图像，稳定性能好，被用于缩微、印刷、航空复制以及计算机输出缩微记录等方面。

预涂感光版类型

预涂感光版有称作PS版，可分为"光聚合型"和"光分解型 "两种。 光聚合型 光聚合型用阴图原版晒版，图文部分的重氮感光膜见光硬化，留在版上，非图文部分的重氮感光膜见不到光，不硬化，被显影液溶解除去。 光分解型 光分解型用阳图原版晒版，非图文部分的重氮化合物见光分解，被显影液溶解除去，留在版上的仍然是没有见光的重氮化合物。

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