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卤代烃性质说明

2018/06/19291 作者:佚名
导读: 物理性质基本上与烃相似。低级的是气体或液体,高级的是固体。它们的沸点随分子中碳原子和卤素原子数目的增加(氟代烃除外)和卤素原子序数的增大而升高。一氟代烃和一氯代烃一般比水轻,溴代烃、碘代烃及多卤代烃比水重。一些卤代烃的沸点和相对密度见表。绝大多数卤代烃不溶于水或在水中溶解度很小,但它们能溶于很多有机溶剂,有些可以直接作为溶剂使用。卤代烃大都具有一种特殊气味,多卤代烃一般都难燃或不燃。化学性质

物理性质基本上与烃相似。低级的是气体或液体,高级的是固体。它们的沸点随分子中碳原子和卤素原子数目的增加(氟代烃除外)和卤素原子序数的增大而升高。一氟代烃和一氯代烃一般比水轻,溴代烃、碘代烃及多卤代烃比水重。一些卤代烃的沸点和相对密度见表。绝大多数卤代烃不溶于水或在水中溶解度很小,但它们能溶于很多有机溶剂,有些可以直接作为溶剂使用。卤代烃大都具有一种特殊气味,多卤代烃一般都难燃或不燃。

卤代烃图片

化学性质卤代烃是一类重要的有机合成中间体,是许多有机合成的起始原料,它能发生许多化学反应,如取代反应、消去反应等。卤代烷中的卤素容易被许多亲核试剂(Nu)如─OH、─OR、─CN、NH3或H2NR取代,生成相应的醇、醚、腈、胺等化合物,一般反应式可写为: R─X+:Nu─→R─Nu+:X

碘代烷最容易发生取代反应,溴代烷次之,氯代烷又次之,芳基和乙烯基卤代物由于碳-卤键连接较为牢固,很难发生类似反应。

卤代烃可以发生消去反应,在碱的醇溶液中的作用下脱去卤化氢生成碳-碳双键或碳-碳叁键:

如:溴乙烷在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应,生成乙烯气体和溴化钠和水。

邻二卤化合物除可以进行脱卤化氢的反应外,在锌粉(或镍粉)作用下还可发生脱卤反应生成烯烃。此外,某些卤代烃在强碱的作用下,能够发生 α-消除,从而产生卡宾。例如,氯仿与叔丁醇钾反应,产生二氯卡宾等: 卤代烃图片

卤代烃能与某些金属作用,生成金属有机化合物,例如与锂、镁等反应,生成有机锂、有机镁化合物,它们都是有机合成中极重要的试剂,其中镁试剂称为格利雅试剂:.

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