受两个吸电子的酯基影响,DEAD的N=N双键亲电性很强,十分容易断裂。
1、DEAD和三苯基膦是Mitsunobu反应(光延反应)中的试剂,其中DEAD是活性试剂,用作氢的接受体,而三苯基膦则为氧的接受体,反应后生成键能高的P=O键。
2、DEAD也可作为亲双烯体与共轭双烯发生Diels-Alder反应,生成[4+2]加成物。如果双烯组分为芳基乙烯,则可用于并环四氢哒嗪的合成。产生的加成物也可通过用碱水解,脱羧,用氯化铜氧化为偶氮化合物,以及用碱处理,最后转化为缩环产物。
3、DEAD与共轭双烯的Ene反应和Diels-Alder反应是竞争反应,但通常情况下,两种产物之一是反应的绝对主要产物。造成这种现象的原因尚不清楚。
4、DEAD是一种Michael加成受体。铜盐催化下,它与β-酮酯反应得到肼衍生物。
类似于DEAD的试剂还有:
偶氮二甲酸二异丙酯(DIAD)
4-甲基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮(4-methyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione,MTAD)
4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮(4-phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione,PTAD)