明万历三十九年(1611年)，兴化知县陈宇对八字桥进行大修，并在桥上建一座八角重檐高大的凌霄亭，上悬"宰相里"金字匾额，以与桥西约100米处的"状元宰相"李春芳故居--元老府相对应。同时又在八字桥东西两侧商铺的墙壁上嵌入由李春芳之孙、明礼部尚书李思诚，明南京户科给事中、礼部主事黄建中，明兵部左侍郎魏应嘉撰写的《碑记》。此外，知县陈宇还在桥上建一座旌表李春芳之女、国子监生王之麟之妻李氏的"节孝坊"。

此后，八字桥曾于清乾隆二十三年(1758年)和清嘉庆年间(1796至1820年)得到修建，特别是清嘉庆年间兴化富商金氏出巨资，用花岗岩长条石更换原来的青条石，使之更加壮观、结实，而成为兴化明清时代88座砖、石、木桥梁中的最负盛名的石桥。

八字桥原先的坡度为45度左右，后于清嘉庆年间改换花岗岩条石时，放低为30度左右。东西桥面各为22级、宽3.4米、长20米，上铺宽40厘米、厚16厘米大小不等的石板132块。沿桥两边，建有宽大结实的过河楼，楼下皆为商铺，使桥东西两侧的商铺连成一片，八字桥成为一座名副其实的"廊桥"。八字桥上和其东西两侧老字号商铺一家挨着一家。桥西"刘正兴篦子店"，生产和销售兴化名产篦子，店堂内悬有郑板桥题写的"发光可鉴"匾一块，从而成为该店金字招牌和镇店之宝。民国十年(1921年)和民国二十年(1931年)兴化发大水时，当时的江苏省省长韩国钧(号紫石)、南通实业家张謇等来兴化赈灾时看到此匾，赞不绝口，认为是兴化书法艺术最高的匾额。

民国三十三年(1944年)，日伪统治时期，伪兴化县长李恭简为了便于其"黄包车"过桥方便(雨雪天防滑)，令人在石板上凿宽约15厘米、深约10厘米的凹形槽作为车道。

自古以来，兴化城就有七庙对七桥[即:上真庙对上真庙桥，东岳庙对东岳庙桥，城隍庙对城隍庙桥，西寺(宝严寺)对罗汉桥，观音阁(宝筏寺)对北门闸桥，小关帝庙对马桥，文庙(夫子庙)对文通桥]和桥内有座庙，庙内有座桥(都天庙内有座桥)的说法。上世纪50年代末(1958年)拆城墙填市河时，人们才发现，八字桥桥拱西侧石壁上果真凿有一高约50厘米，宽约30厘米的神龛，内供奉一尊桥神塑像。其对面东侧桥拱石壁也有一神龛，内供一尊河神像。从此，人们才证实"桥内有座庙"的真实性(过去人们乘船从八字桥下经过，白天也是漆黑一片，看不到神龛)。

上世纪90年代因扩建长安路，八字桥被拆除，其桥石除一部分铺设在原八字桥东侧，即长安路人行道旁以外，其余分散各处，殊为可惜。