头足类通常雌雄异体，且异型。两性个体的大小和身体各部分比例一般差别不大，但船蛸属(Argonauta)和水孔蛸属(Tremoctopus)的雄体比雌体小得多。雄体输精管两侧有一系列囊状结构，用以产生长管状的贮藏精子的精荚。精荚构造复杂，包括贮精囊、中间部分、角、盖等部分。头足类有求偶行为。交配时，雄体用特化的交接腕(化茎腕)把贮藏精子的精荚送到雌体的外套腔内或口下方的垫上。船蛸和水孔蛸的交接腕自割而留在雌体外套腔内。受精卵不久产出。章鱼能产卵数十个至十万个。乌贼约产200~300个卵，枪乌贼产几千个。卵产于沿海，单个或成团附于海底物体上。多数包在膜内，膜胶质透明(章鱼、枪乌贼)或革质不透明(乌贼)。仅章鱼有护卵习性;雌船蛸专门分泌一个壳以保护卵。与其他软体动物不同，头足类的卵黄量多，卵裂仅发生于卵的一端。乌贼属(Sepia)、枪乌贼属(Loligo)、章鱼属(Octopus, 即蛸属)的胚胎有卵黄囊。章鱼卵约50天孵化，枪乌贼约40天，直接发育(幼体形似成体)或经过一个浮游生活的幼体期。强蛸(Octopus briareus)的卵大，孵出的幼体像成体，营底栖生活;而真蛸(O. vulgaris)的卵小，幼体要经过几周浮游生活。在水族馆养育的O. joubini和拟乌贼(Sepioteuthis sepioidea)约5个月即可成熟产卵。沿岸的小型种类寿命估计不超过1年，偶或2~3年。头足类多为肉食性，多以甲壳动物及小鱼为食。Illex属的枪乌贼成体食幼鲭，而鲭的成体又食Illex属的幼体。枪乌贼又同类相食。章鱼主要食双瓣类及十足类甲壳动物。鹦鹉螺常聚成群，章鱼及枪乌贼的群聚也有报导。乌贼于春夏到浅水处繁殖。枪乌贼亦见类似的洄游。