氨基酸家族（连载15•脯氨酸）

2018/09/06150 作者：佚名

导读： 【身份小贴士】中文全名：L-脯氨酸英文名：L-Proline；简称：P 或 Pro 别称：4-溴-2-(三氟甲基)苯磺酰基氯；D-吡咯烷-2-羧酸；L-氢化吡咯甲酸；四氢吡咯-2-羧酸；L-吡咯烷-2-羧酸，吡咯烷酮羧酸

【身份小贴士】

中文全名：L-脯氨酸

英文名：L-Proline；

简称：P 或 Pro

别称：4-溴-2-(三氟甲基)苯磺酰基氯；D-吡咯烷-2-羧酸；L-氢化吡咯甲酸；四氢吡咯-2-羧酸；L-吡咯烷-2-羧酸，吡咯烷酮羧酸

分类：非必需氨基酸；α-亚氨基酸；非极性氨基酸；中性氨基酸

化学式：C5H9NO2

分子量：115.1305

DNA编码对应密码子：CCU，CCC，CCA和CCG

熔点：221°C

溶解性：易溶于水和乙醇，不溶于丁醇及乙醚。

密度（g/mL,20℃）：1.186

常温下PH值：5.9～6.9。

性状：常温下为无色至白色晶体或结晶性粉末，易潮解不易得结晶，微臭，味微甜，极易溶于水，难溶于乙醇，不溶于乙醚和正丁醇。

CAS登录号：147-85-3

EINECS登录号：205-702-2

【脯氨酸小史】

L-脯氨酸(简称脯氨酸)是人体合成蛋白质的20多种氨基酸之一，属α亚氨基酸（除了脯氨基酸为α亚氨基酸外，其他氨基酸均为α氨基酸）。我们知道脯氨酸有三种形式DL-脯氨酸，L-脯氨酸、D-脯氨酸，通常所说的脯氨酸就是L-脯氨酸，天然存在的一种氨基酸，常温下本品为柱状晶体。

脯氨酸(L-Proline)是非必需氨基酸，它几乎存在于所有的蛋白质中，它在体内的含量很丰富，仅次于谷氨酰胺和丙氨酸。身体中的胶原质大约一半包含着脯氨酸。占身体中蛋白质的30％。胶原蛋白是健康的皮肤、结缔组织和骨骼必不可少的。它们也作为脯氨酸主要的仓储，其分解产物为羟脯氨酸。

羟脯氨酸也存在于多种植物蛋白质中，尤其与细胞壁的形成有关。植物体在干旱、高温、低温、盐渍等多种逆境下，常常有脯氨酸的明显积累。在临床、生物材料、工业等方面均有广泛应用。

（图为）德国化学家里夏德·维尔施泰特

1890年，德国化学家里夏德·维尔施泰特(Richard Willstätter，1915年诺贝尔化学奖得主)透过丙二酸二乙酯的钠盐与1,3-二溴丙烷的反应合成脯氨酸。

1901年，德国著名有机化学家、现代生物化学奠基人赫尔曼·埃米尔·费歇尔(Hermann Emil Fischer，1902年诺贝尔化学奖得主)从酪蛋白和γ-邻苯二甲酰-propylmalonic酯的分解产物分离脯氨酸。他把它命名为PyrrolidoneCarboxylic Acid（吡咯烷酮羧酸），为了简化，就成为“Proline”。

（图为）德国著名有机化学家、现代生物化学奠基人赫尔曼·埃米尔·费歇尔

而中文名称“脯氨酸”则是因为它是胶原蛋白的重要构成成分，其中“脯”就有肉干、果干之意。脯氨酸是唯一的一个不含有完整氨基的非必需氨基酸。因为脯氨酸含有吡咯啉环，所以脯氨酸proline的名称来源于吡咯啉pyrroline。

20世纪40年代出现的离子交换树脂色谱分离法由Moore和Stein发明。20世纪50年代未他们又设计了自动装置，但分析一个样品需一周。20世纪60年代的仪器将分析时间缩短为一天。20世纪70年代再缩短为几小时和一小时左右。同时样品量也从mmol减少到nmol，使灵敏度提高千、万倍，并采用了自动化分析仪，使得各种生理体液，如血浆、血清、尿液、脑脊液、羊水、房水、精液、乃至细胞内液（如红细胞、白细胞和肌肉）的用量只需数十至数百微升，在2～4h内，即可得出脯氨酸的含量。

脯氨酸分布于多种蛋白质中，最好的天然食物来源包括肉类，奶制品和鸡蛋等。也为为海洋浮游生物中一种含量居中的氨基酸；也存在于海水、颗粒物和海洋沉积物中。富含脯氨酸的食物有：猪蹄、软骨、鸡翅、鸡皮、鱼皮、牛蹄筋类的动物筋腱和猪皮等。素食和低蛋白饮食者应该考虑采取组合了其他氨基酸的脯氨酸补充剂。这类营养品有胶囊和片剂形式可以选择，但这种氨基酸还常常包含在其他治疗药物和补充剂里，如治疗单纯疱疹病毒，关节炎，背部疼痛药物，以及一些运动饮料等。

【脯氨酸对人体的主要作用】

脯氨酸是身体生产胶原蛋白和软骨所需的氨基酸。它有保持肌肉和关节灵活，并有减少紫外线暴露和正常老化造成皮肤下垂和起皱的作用。

1.促进蛋白质合成，缓解营养不良、蛋白质缺乏等症状，改善胃肠道功能

脯氨酸作为氨基酸可以补充养分，是氨基酸输液的主要原料。脯氨酸对胶原蛋白的产生，减少胶原蛋白流失和预防衰老过程是至关重要。

2.对牙釉质有修复作用，帮助人体分解蛋白质，用于创造体内健康细胞，尤其对维持皮肤和结缔组织健康成长非常重要

根据伊利诺斯大学一项最新的研究，在牙釉质的蛋白中心，一种简单氨基酸的重复，使得牙齿更加坚固并更富有弹性。在两栖动物和动物模型中，研究人员比较了脯氨酸的重复。他们发现，当重复片段较短时，比如在青蛙中，牙齿将不会产生牙釉质棱柱(enamel prism)，这些结构对牙齿的坚固很重要。相反的，当蛋白重复片段较长时，他们会聚集一系列分子以帮助牙釉质晶体生长。这项研究结果发布在2009年12月21日《PLoS Biology》的在线版本上。这项研究的负责人生物学教授Tom Diekwisch介绍说，脯氨酸重复是很令人惊奇的，这对于理解许多天然蛋白的结构和功能来说也是很重要的，比如粘蛋白(mucins)，抗冻蛋白(antifreeze proteins)，淀粉样蛋白，朊蛋白(prion protein)等。

脯氨酸的作用还包括帮助人体分解蛋白质，用于创造体内健康细胞。它对维持皮肤和结缔组织健康成长非常重要（特别是组织创伤部位）。

3.治疗骨关节炎，有助于伤口和软骨组织的愈合，维护关节、韧带和肌腱的完整性，保持和加强心脏肌肉，以及慢性背痛等疾病

脯氨酸和赖氨酸都是生产羟脯氨酸和羟赖氨酸所需要的，这两种氨基酸构建胶原蛋白。胶原有助于愈合软骨，并给关节和脊椎提供缓冲。由于这个原因，脯氨酸营养补充剂有治疗骨关节炎，软组织持续紧张，以及慢性背痛等疾病的功效。

脯氨酸对肌肉组织的作用。研究人员已经注意到长跑运动员和其他从事长时间体力劳动的人脯氨酸水平会降低。因此，一些从事高强度训练的运动员可能需要这种补充剂避免肌肉损失。

脯氨酸是一种非必需氨基酸，身体可以由谷氨酸生产脯氨酸。一般情况下，采取健康饮食的人不太可能缺乏脯氨酸。然而，遭受外伤（特别是皮肤损伤）的人，如严重烧伤，就可能需要补充这种氨基酸。软骨或胶原蛋白引起疼痛的病人也可以从脯氨酸补充剂获得好处。

4.对高血压有疗效作用

脯氨酸通常还结合维生素C用于促进心血管健康，它是合成卡托普利、依那普利等一线降压药的重要中间体。推荐的治疗剂量是每天500-1000毫克，加上1000毫克维生素C。有肝脏或肾脏疾病的患者不适合采用脯氨酸补充剂，因此在采取这类保健品之前首先咨询医生是明智的做法。应该记住的是，过量摄入任何一种氨基酸都会造成柠檬酸循环失去平衡，从而加重肝和肾消除毒素的负担，产生轻重不同的副作用。

【脯氨酸的主要衍生物——羟脯氨酸】

羟（基）脯氨酸是从另一种叫做脯氨酸的氨基酸分离出来的非必需氨基酸。它是通过脯氨酸与抗坏血酸维生素C交互作用产生的。这一过程产生绑定氢氧分子的羟基，连接到脯氨酸的碳分子并转变成羟基脯氨酸。

这种氨基酸最早是在1902年从凝胶分离出来的。它是22种构成人体蛋白质所需氨基酸的其中一种，也是人类标准基因代码的一部分。羟基脯氨酸是在肠胃道产生的。

（图为羟基脯氨酸）

没有维生素C就不可能产生羟基脯氨酸。没有它也会带来严重问题，因为身体也不能产生最重要的蛋白质结构胶原蛋白。脯氨酸和羟基脯氨酸都对这种关键物质的形成很重要，并且缺乏任何一种都会导致体内胶原蛋白严重不稳定。

缺乏这种氨基酸往往是坏血病最早可见的症状。坏血病的最根本原因是缺乏维生素C，但会通过缺乏胶原蛋白表现出来，这与羟基脯氨酸分泌量不足有直接关系。没有它，人体胶原蛋白就会变得不稳定，并会通过尿液排出体外。而缺乏胶原蛋白会导致皮肤容易瘀伤，连接组织损坏，并且有内出血的可能。此外，缺乏这种氨基酸还会引起脱发和牙龈收缩。