上保护

一、β-酮酯，炔丙醇，甲苯，回流，蒸去低沸点的醇酯交换得到炔丙酯，产率70-96%。

二、炔丙醇，DCC，DMAP。

三、炔丙醇，氯化亚砜，羧酸，室温，24h。

去保护

一、苄基三乙基铵四硫钼酸盐在乙腈中反应，收率61-97%。此方法也可用于苄基，烯丙基，叔丁基酯和醋酸酯的去保护。

二、Pd(Ph3P)2Cl2(Bu3SnH, 苯），此法也可用于烯丙酯，炔丙基膦酸酯，炔丙基氨基甲酸酯的去保护。

三、羰基钴。

四、二碘化钐

五、氢解。

六、电解，Ni（II），Mg阳极，DMF，室温，77-97%，此方法不适用于含有卤代苯酚的底物（可以脱卤）。

编译自： Protective groups in organic synthesis (Wuts & Greene,4th Ed), P: 594.