芳香性判据——休克尔规则
是否具有芳香性的化合物一定要含有苯环？德国化学家休克尔而从分子轨道理论的角度，对环状化合物的芳香性提出了如下的规则，即休克尔规则：一个单环化合物只要具有平面离域体系，它的π 电子数为4n 2(n=1，2，3，…整数），就有芳香性(当 n>7 时，有例外）。或者说单环、平面、闭合兀体系、具有4n 2个丌电子的化合物具有芳香性。其中n相当于简并的成键轨道和非键轨道的组数.苯有六个π电子，符合4n 2规则，六个碳原子在同一平面内，故苯有芳香性。而环丁二烯，环辛四烯的π电子数不符合4n 2规则，故无芳香性。
凡符合休克尔规则，具有芳香性.不含苯环的具有芳香性的烃类化合物称作非苯芳烃，非苯芳烃包括一些环多烯和芳香离子等。
环多烯烃（通式CnHn）又称作轮烯（也有人把 n≥10 的环多烯烃称为轮烯）。环丁二烯，苯，环辛四烯和环十八碳九烯分别称[4]轮烯，[6]轮烯，[8]轮烯和[18]轮烯.它们是否具有芳香性，可按休克尔规则判断，首先看环上的碳原子是否均处于一个平面内，其次看 π 电子数是否符合4n 2.[18]轮烯环上碳原子基本上在一个平面内，π 电子数为 4n 2(n=4），因此具有芳香性.又如[10]轮烯，π 电子数符合 4n 2(n=2），但由于环内两个氢原子的空间位阻，使环上碳原子不能在一个平面内，故无芳香性。
非苯芳烃及芳香性判据
某些烃无芳香性，但转变成离子后，则有可能显示芳香性。如环戊二烯无芳香性，但形成负离子后，不仅组成环的5个碳原子在同一个平面上，且有6个π电子（n=1），故有芳香性.与此相似，环辛四烯的两价负离子也具有芳香性.因为形成负离子后，原来的碳环由盆形转变成了平面正八边形,且有 10 个π电子（n=2），故有芳香性。
环戊二烯负离子
其它某些离子也具有芳香性，例如，环丙烯正离子（Ⅰ），环丁二烯两价正离子（Ⅱ）和两价负离子（Ⅲ），环庚三烯正离子（Ⅳ）。因为它们都具有平面结构，且π电子数分别为2,2,6,6，符合4n 2(n 分别位0,0,1,1）。
具有芳香性的离子也属于非苯芳烃。
