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迈克尔加成反应应用

2022/07/16240 作者:佚名
导读:Michael反应最直接的应用就是增长碳链,合成含有多个官能团的化合物,这些化合物均具有进一步反应的能力,生成各种类型的有机化合物。 α、β-不饱和醛、酮是最有效和最有用的 Michael 受体,由羰基稳定的碳负离子(烯醇负离子)与之共轭加成生成 1,5-二羰基化合物,后者在碱性条件下发生分子内羟醛缩合反应,失水生成 α、β-不饱和环酮。这一过程称为 Robinson 成环反应: 这是制取带有一个

Michael反应最直接的应用就是增长碳链,合成含有多个官能团的化合物,这些化合物均具有进一步反应的能力,生成各种类型的有机化合物。

α、β-不饱和醛、酮是最有效和最有用的 Michael 受体,由羰基稳定的碳负离子(烯醇负离子)与之共轭加成生成 1,5-二羰基化合物,后者在碱性条件下发生分子内羟醛缩合反应,失水生成 α、β-不饱和环酮。这一过程称为 Robinson 成环反应:

迈克尔加成反应应用

迈克尔加成反应应用 这是制取带有一个角甲基的氢化萘酮(天然甾族分子的部分结构)的首选方法,通过选择适当的溶剂可以获得高立体选择性的产物 。

Robinson成环反应的操作通常是将 α、β-不饱和酮慢慢加到活泼亚甲基化合物和催化量的 冷的乙醇钠溶液中,形成的加成产物紧接着发生羟醛缩合 。酯或酰胺作为碳负离子源与 α、β- 不饱和醛 、酮的 Michael反应产生 γ-酮酸酯或 γ-酮酰胺。

在有机合成中利用不同的亲核试剂,可以方便的生成碳碳键,碳氧键,碳氮键,碳硫键,碳硒键,等等。当麦克尔加成与羟醛反应串联起来的时候就产生了有机合成上著名的“罗宾逊成环反应”。后者最大的用处是用来合成维兰德-米歇尔酮。这个酮则是类固醇类药物人工合成的基础,也是近现代许许多多萜类天然产物人工合成的重要原料。比如可以用来合成抗癌药物紫杉醇。

迈克尔加成反应应用 2100433B

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