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L-脯氨酸安全信息

L-脯氨酸安全信息

风险术语

R36/37/38:Irritating to eyes, respiratory system and skin. 刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。;

安全术语

S24/25:Avoid contact with skin and eyes.避免与皮肤和眼睛接触。

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L-脯氨酸造价信息

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L-脯氨酸主要用途

1. 用于生化研究,医药上用于营养不良、蛋白质缺乏症、肠胃疾病、烫伤及术后蛋白质的补充等。2. 营养增补剂。风味剂,与糖共热发生氨基-羰基反应,可生成特殊的香味物质。按我国GB 2760-86规定可用作香料。3. 用于氨基酸注射剂、复合氨基酸输液、食品添加剂、营养增补液等。4. 医药原料及食品添加剂。5. 脯氨酸本身具有手性,因此在一些天然产物的全合成中,常用作手性先导试剂;同时,作为一种具有光学活性的辅助剂,脯氨酸在不对称全合成中发挥着重要的作用[1]。不对称催化 在以脯氨酸为手性催化剂时,羰基化合物可以发生不对称Michael反应,产物为β-羟基醛(或酮) (式1)[2~4]。在L-脯氨酸催化下,亚硝基化合物可与羰基化合物发生α-胺氧化反应 (式2)[5,6]。L-脯氨酸同样可以催化不对称Diels-Alder反应 (式3)[7]。此外,作为不对称合成的手性催化剂,L-脯氨酸还可催化Aldol[8~10]、α-氨基化[11,12]、α-烷基化[13]等反应。催化碳-碳和碳-氮的合成 除了可以作为手性催化剂催化不对称合成,脯氨酸还可以作为铜的配体,催化碳-碳键 (式4)[14]、碳-氮键 (式5)[15]的形成。肽键的形成 L-脯氨酸与其它氨基酸类似,同样可以形成肽键 (式6)[16],并且由于L-脯氨酸分子中氨基与羧基处于顺式结构,有利于环肽的形成。

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L-脯氨酸合成方法

1. 明胶、干酪素之类蛋白质的水解物,用离子交换树脂处理,再用苦味酸或雷因克特盐(Reineckeatesalt)处理中性氨基酸部分,仅使L-脯氨酸沉淀,最后用无水乙醇加异丙醇重结晶而得。由嗜乙酰乙酸棒杆菌(Corynebacteriumacetoacidophilum)XQ-3(由无锡轻工大学中央研究所选育)以氯化铵为氮源经发酵而得。产酸率约60g/L。

2. L-脯氨酸有两种制法。 一是直接发酵法, 利用葡萄糖和黄色短杆菌变异株或谷氨酸棒杆菌野生株,经微生物发酵获得L-脯氨酸; 二是化学合成法,以谷氨酸为原料, 与无水乙醇在硫酸催化下发生酯化, 并加入三乙醇胺将氨基硫酸盐游离出来,得谷氨酸-δ-乙酯。 再用金属还原剂硼氢化钾还原谷氨酸-δ-乙酯,得脯氨酸粗品, 最后对其分离纯化可得粗制脯氨酸。小试工艺酯化 称取L-谷氨酸147g, 投入三颈瓶中, 加入无水乙醇1L, 搅拌冷却至0℃, 再滴加H2SO4 80ml, 于0-5℃搅拌反应1h, 室温继续反应1h, 反应全部变清。 在20℃下滴加三乙胺至pH为8-8.5, 析出白色结晶,在室温下再搅拌1h, 静置冷却5℃过滤, 取结晶, 用95%乙醇洗涤, 抽干后真空干燥,得谷氨酸-δ-乙酯约141g。熔点178-180℃, 收率80%-83%。 [α]32D+29.8 (C=1g/ml 10% HCl)。还原 在三颈瓶中投入谷氨酸-δ-乙酯175g, 加入蒸馏水875ml, 搅拌冷却至5℃, 再分次加入KBH4 53.9g, 约1h加完, 室温再反应1h, 保温50℃反应3h。冷却至0℃, 加入6mol/L HCl调至pH4, 过滤取滤液, 即得粗品L-脯氨酸水溶液。 分离纯化离子交换树脂-氧化铝柱色谱分离法 将粗品L-脯氨酸水溶液,以4ml/min的流速进入装入732-H+型树脂交换柱中(1g 酸投料需10ml树脂)。 先用蒸馏水冲洗至中性,再用1mol/L氨水洗脱, 收集含L-脯氨酸段的洗脱液(用硅胶G薄层色谱控制)。 将洗脱液减压浓缩至干, 再用少量水溶解后,将其进入中性氧化铝色谱柱中,再以60%乙醇水溶液洗脱(还是用硅胶G薄层色谱控制)。 收集的洗脱液减压浓缩至干,再以无水乙醇洗涤数次, 稍冷后再加入无水乙醚,冷却过滤取结晶, 真空干燥, 得L-脯氨酸。熔点220-222℃(分解),收率28%左右。 [α]24D-82.4 (C=1g/ml, H2O)。 五氯酚沉淀解吸分离法成盐 将粗品制脯氨酸水溶液置于反应瓶中, 加热至50℃时滴加五氯酚乙醇溶液 (0.111mol/70ml乙醇), 并保温搅拌5h后, 让冷却至0℃, 过滤取结晶, 用少量冰水洗涤, 抽干, 干燥后得复盐,熔点240-242℃, 沉淀率95%。解析 将复盐38.4g, 投入三颈瓶中, 加入蒸馏水200ml, 氨水20ml, 室温搅拌8h, 冷却至0℃后过滤取滤液,将滤液减压浓缩, 加入蒸馏水100ml, 过滤取滤液, 加入活性炭脱色。乙醚提取, 分出水层, 继续浓缩至干, 用无水乙醇脱色数次, 再加少量无水乙醇湿润, 加入2倍量无水乙醚, 冷却结晶,过滤取结晶, 真空干燥, 得L-脯氨酸成品。放大生产工艺酯化 将L-谷氨酸15kg, 无水乙醇100L投入200L反应罐中, 冷却至0℃,搅拌条件下滴加浓H2SO4 8.1L, 保持0℃, 搅拌反应1h, 再保温25℃搅拌反应1h后,加入三乙胺使pH为8.0-8.5。 搅拌1h, 出现白色沉淀。 冷却至5℃, 过滤取沉淀, 用50L95%乙醇洗涤, 沉淀于50℃真空干燥, 得L-谷氨酸-δ-乙酯。还原 将所得L-谷氨酸-δ-乙酯投入100L反应罐中, 加水70L, 搅拌冷却至5℃, 于1h内分次加完4.3kg KBH4, 加热保温200℃, 搅拌反应1h, 再升温50℃, 搅拌反应3-4h, 冷却至0℃, 以6mol/L的HCl调pH至4.0, 过滤取滤液得L-脯氨酸粗品溶液。 沉淀 将L-脯氨酸粗品溶液投入100L反应罐中,加热至50℃, 在不断搅拌下缓缓加入7L 1.5mol/L的五氯酚乙醇溶液,保温50℃反应5h后, 冷却至0℃析出结晶, 过滤取结晶, 抽干, 得复盐。解析、精制 将复盐投入100L反应罐内, 加入3%氨水20L, 室温搅拌反应7-8h后, 降温至0℃过滤,沉淀用少量冰水洗涤, 抽干, 洗液和滤液合并, 再减压浓缩至干, 用10L去离子水搅拌溶解,过滤取滤液, 并加入0.5%活性炭, 加热70℃搅拌脱色1h, 过滤取滤液, 让其冷却至0℃, 加等体积乙醚萃取, 分出水层, 减压浓缩至干,加10L无水乙醇脱水3次, 抽干, 沉淀加2L无水乙醇搅匀,再加10L乙醚,冷却至0℃, 过滤取沉淀, 真空抽乙醚, 80℃烘干, 得L-脯氨酸成品。

3. 以明胶为原料用酸水解后经离子交换树脂柱层析而得。

4. 烟草:BU,22;FC,21。

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L-脯氨酸安全信息常见问题

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L-脯氨酸存储方法

冷冻干燥保存。

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L-脯氨酸物性数据

1. 性状:无色结晶

2. 密度(g/mL,20℃):1.186

3. 熔点(ºC):221

4. 比旋光度(º):-85º

5. 溶解性:易溶于水和乙醇,不溶于丁醇及乙醚。

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L-脯氨酸基本概述

中文名称:L-脯氨酸

英文名称:L(-)-Proline

别名:4-溴-2-(三氟甲基)苯磺酰氯 4-溴-2-(三氟甲基)苯磺酰基氯

更多名称:Buttpark 99\11-48 4-Bromo-2-(Trifluoromethyl)Benzenesulphonyl Chloride 4-Bromo-2-(Trifluoromethyl)Benzene-1-Sulfonyl Chloride 4-Bromo-2-(Trifluoromethyl)Benzenesulfonyl Chloride 4-Bromo-2-(trifluoromethyl)benzene chlorosulphonamide 4-Bromo-2-(trifluoromet

CAS号:147-85-3

分子式:C5H9NO2

分子量:115.1305

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L-脯氨酸分子结构

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L-脯氨酸系统编号

CAS号:147-85-3

MDL号:MFCD00064318

EINECS号:205-702-2

RTECS号:TW3584000

BRN号:80810

PubChem号:24898097

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L-脯氨酸结构数据

1、 摩尔折射率:27.90

2、 摩尔体积(m3/mol):96.9

3、 等张比容(90.2K):249.0

4、 表面张力(dyne/cm):43.4

5、 极化率(10-24cm3):11.06

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L-脯氨酸化学数据

1、 疏水参数计算参考值(XlogP):-2.5

2、 氢键供体数量:2

3、 氢键受体数量:3

4、 可旋转化学键数量:1

5、 拓扑分子极性表面积(TPSA):49.3

6、 重原子数量:8

7、 表面电荷:0

8、 复杂度:103

9、 同位素原子数量:0

10、 确定原子立构中心数量:1

11、 不确定原子立构中心数量:0

12、 确定化学键立构中心数量:0

13、 不确定化学键立构中心数量:0

14、 共价键单元数量:1

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L-脯氨酸生态数据

该物质对环境可能有危害,对水体应给予特别注意。

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L-脯氨酸性质稳定

1. 常温常压下稳定。

2. 禁配物:强氧化剂。

3. 存在于烟叶、烟气中。

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L-脯氨酸安全信息文献

N-乙酰-L-酪氨酸甲酯合成工艺研究 N-乙酰-L-酪氨酸甲酯合成工艺研究

N-乙酰-L-酪氨酸甲酯合成工艺研究

格式:pdf

大小:207KB

页数: 未知

以L-酪氨酸和乙酰氯为主要原料合成了N-乙酰-L-酪氨酸,再和甲醇与氯化亚砜反应得到的氯化亚硫酸甲酯反应得到N-乙酰-L-酪氨酸甲酯,产物结构经红外光谱(IR)和1H NMR化学位移确证。通过单因素试验和正交试验结果表明,N-乙酰-L-酪氨酸甲酯合成的最佳工艺条件为物料摩尔比mol(L-酪氨酸)∶mol(氯化亚砜)∶mol(甲醇)=1∶1.3∶10,加热温度65℃,加热时间2 h。该工艺具有原料价廉易得、反应周期短及产物易分离的特点,适于工业化大规模生产。

水稻种子萌发时酸雨对可溶性蛋白与脯氨酸含量的影响 水稻种子萌发时酸雨对可溶性蛋白与脯氨酸含量的影响

水稻种子萌发时酸雨对可溶性蛋白与脯氨酸含量的影响

格式:pdf

大小:207KB

页数: 4页

为研究水稻种子在萌发时酸雨对可溶性蛋白和脯氨酸含量的影响,观察不同强度的模拟酸雨(pH值为2.0、2.5、3.0、3.5、4.0、4.5和5.0)和胁迫时间在不同酸度时(pH值为2.5和4.0)对种子的可溶性蛋白和脯氨酸含量的影响。强度试验显示,随酸雨胁迫强度增加,可溶性蛋白含量经历了升降转变过程,其中pH值为4.5、3.0和2.5时,蛋白质含量是CK(对照,pH=7.0)的147.98%、111.50%和73.69%;但脯氨酸含量持续上升,pH值为4.5、3.0和2.5时,脯氨酸含量是CK的118.85%、128.28%和183.61%。时间试验表明,AR胁迫解除后,种子细胞中可溶性蛋白与脯氨酸含量逐渐恢复CK水平,在非致死酸雨强度(pH≥2.5)和胁迫时间(t≤5 d)条件下,水稻种子的可溶性蛋白与脯氨酸含量分别是CK的101.6%和117.6%。可溶性蛋白与脯氨酸的恢复,表明水稻种子具有自我修复损伤细胞结构的能力,减轻了酸雨对种子萌发的伤害。这一结果可为正确判断水稻生产中酸雨的危害程度提供一定参考,从而采取合理的防治措施。

L-脯氨酸如何澄清除菌

L-脯氨酸是合成人体蛋白质的重要氨基酸之一,是氨基酸输液的重要原料,也是合成一线降压药的主要中间体,已被广泛应用于食品与医药等工业。

利用膜分离技术从发酵液中提取L-脯氨酸的方法,即将L-脯氨酸发酵液首先经过微滤过滤、超滤过滤和反渗透浓缩,得到反渗透透析液,进而按照常规方法将反渗透透析液蒸发浓缩后降温结晶得到粗品L-脯氨酸。膜分离工艺从根本上解决L-脯氨酸提取过程中的环境污染问题,而且降低了生产成本,提高了经济效益,促进L-脯氨酸生产的可持续性发展。

膜分离技术,尤其是超滤膜技术已经用于蛋白质和蛋白质水解液中酶、多肽及其它大分子有机物的分级分离。超滤膜对这些组分的分离主要依据筛分原理,根据膜的截留分子量不同进行分离。但是分子量相近、物化性质相似的多肽很难用超滤膜进行分离。纳滤膜分离技术则对多肽和氨基酸的分级分离具有明显的优势。纳滤膜具有纳米级孔径,截留分子量在100~1000Da之间,主要特征是表面带(正或负)电荷,小分子多肽和氨基酸相对分子量在100~1000Da,都是两性电解质,分子中既带有碱性基团(氨基),又带有酸性基团(羧基)。

卷式纳滤膜分离设备优势特点

1. 采用错流技术,不易阻塞,抗污染能力强;2. 孔径分布均匀,分离精度高,过滤稳定;3. 不需辅助过滤剂,系统运行稳定;4. 耐酸、耐碱、操作简单,再生性能好;5. 使用寿命长,设备综合成本低,性价比高。卷式纳滤膜分离设备服务优势1. 国内首创质保五年;2. 独立完成多个国内外卷式纳滤浓缩分离工程,经验丰富;3. 完善的客服体系,定期回访,设备质量有保障;4. 应用云端大数据技术支持服务,全自动远程控制。

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膜分离技术在L-脯氨酸澄清除菌过程中的应用

L-脯氨酸是合成人体蛋白质的重要氨基酸之一,是氨基酸输液的重要原料,也是合成一线降压药的主要中间体,已被广泛应用于食品与医药等工业。

利用膜分离技术从发酵液中提取L-脯氨酸的方法,即将L-脯氨酸发酵液首先经过微滤过滤、超滤过滤和反渗透浓缩,得到反渗透透析液,进而按照常规方法将反渗透透析液蒸发浓缩后降温结晶得到粗品L-脯氨酸。膜分离工艺从根本上解决L-脯氨酸提取过程中的环境污染问题,而且降低了生产成本,提高了经济效益,促进L-脯氨酸生产的可持续性发展。

膜分离系统设备的技术特点:

1、世界先进的纳米膜技术材料,选择性分离强,对杂质分离彻底;

2、大大减少溶剂的消耗,降低防爆等级,提高生产安全;

3、常温或者低温浓缩,不破坏热敏性成分,可脱盐降灰份;

4、纯物理过程,无化学反应,不改变药效成分。

德兰梅勒作为一流的膜分离设备研发及生产厂家,将膜分离设备应用在工业分离纯化领域中,循环的生产方式,有效地帮助工业领域的客户提高生产效率、实现清洁生产。德兰梅勒膜分离设备厂家,以合理的膜分离设备价格,雄厚的技术实力,为用户提供不但买得起,还能用得起,更能用得好的环保解决方案。

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氨基酸家族(连载15•脯氨酸)

【身份小贴士】

中文全名:L-脯氨酸

英文名:L-Proline;

简称:P 或 Pro

别称:4-溴-2-(三氟甲基)苯磺酰基氯;D-吡咯烷-2-羧酸;L-氢化吡咯甲酸;四氢吡咯-2-羧酸;L-吡咯烷-2-羧酸,吡咯烷酮羧酸

分类:非必需氨基酸;α-亚氨基酸;非极性氨基酸;中性氨基酸

化学式:C5H9NO2

分子量:115.1305

DNA编码对应密码子:CCU,CCC,CCA和CCG

熔点:221°C

溶解性:易溶于水和乙醇,不溶于丁醇及乙醚。

密度(g/mL,20℃):1.186

常温下PH值:5.9~6.9。

性状:常温下为无色至白色晶体或结晶性粉末,易潮解不易得结晶,微臭,味微甜,极易溶于水,难溶于乙醇,不溶于乙醚和正丁醇。

CAS登录号:147-85-3

EINECS登录号:205-702-2

【脯氨酸小史】

L-脯氨酸(简称脯氨酸)是人体合成蛋白质的20多种氨基酸之一,属α亚氨基酸(除了脯氨基酸为α亚氨基酸外,其他氨基酸均为α氨基酸)。我们知道脯氨酸有三种形式DL-脯氨酸,L-脯氨酸、D-脯氨酸,通常所说的脯氨酸就是L-脯氨酸,天然存在的一种氨基酸,常温下本品为柱状晶体。

脯氨酸(L-Proline)是非必需氨基酸,它几乎存在于所有的蛋白质中,它在体内的含量很丰富,仅次于谷氨酰胺和丙氨酸。身体中的胶原质大约一半包含着脯氨酸。占身体中蛋白质的30%。胶原蛋白是健康的皮肤、结缔组织和骨骼必不可少的。它们也作为脯氨酸主要的仓储,其分解产物为羟脯氨酸。

羟脯氨酸也存在于多种植物蛋白质中,尤其与细胞壁的形成有关。植物体在干旱、高温、低温、盐渍等多种逆境下,常常有脯氨酸的明显积累。在临床、生物材料、工业等方面均有广泛应用。

(图为)德国化学家里夏德·维尔施泰特

1890年,德国化学家里夏德·维尔施泰特(Richard Willstätter,1915年诺贝尔化学奖得主)透过丙二酸二乙酯的钠盐与1,3-二溴丙烷的反应合成脯氨酸。

1901年,德国著名有机化学家、现代生物化学奠基人赫尔曼·埃米尔·费歇尔(Hermann Emil Fischer,1902年诺贝尔化学奖得主)从酪蛋白和γ-邻苯二甲酰-propylmalonic酯的分解产物分离脯氨酸。他把它命名为PyrrolidoneCarboxylic Acid(吡咯烷酮羧酸),为了简化,就成为“Proline”。

(图为)德国著名有机化学家、现代生物化学奠基人赫尔曼·埃米尔·费歇尔

而中文名称“脯氨酸”则是因为它是胶原蛋白的重要构成成分,其中“脯”就有肉干、果干之意。脯氨酸是唯一的一个不含有完整氨基的非必需氨基酸。因为脯氨酸含有吡咯啉环,所以脯氨酸proline的名称来源于吡咯啉pyrroline。

20世纪40年代出现的离子交换树脂色谱分离法由Moore和Stein发明。20世纪50年代未他们又设计了自动装置,但分析一个样品需一周。20世纪60年代的仪器将分析时间缩短为一天。20世纪70年代再缩短为几小时和一小时左右。同时样品量也从mmol减少到nmol,使灵敏度提高千、万倍,并采用了自动化分析仪,使得各种生理体液,如血浆、血清、尿液、脑脊液、羊水、房水、精液、乃至细胞内液(如红细胞、白细胞和肌肉)的用量只需数十至数百微升,在2~4h内,即可得出脯氨酸的含量。

脯氨酸分布于多种蛋白质中,最好的天然食物来源包括肉类,奶制品和鸡蛋等。也为为海洋浮游生物中一种含量居中的氨基酸;也存在于海水、颗粒物和海洋沉积物中。富含脯氨酸的食物有:猪蹄、软骨、鸡翅、鸡皮、鱼皮、牛蹄筋类的动物筋腱和猪皮等。素食和低蛋白饮食者应该考虑采取组合了其他氨基酸的脯氨酸补充剂。这类营养品有胶囊和片剂形式可以选择,但这种氨基酸还常常包含在其他治疗药物和补充剂里,如治疗单纯疱疹病毒,关节炎,背部疼痛药物,以及一些运动饮料等。

【脯氨酸对人体的主要作用】

脯氨酸是身体生产胶原蛋白和软骨所需的氨基酸。它有保持肌肉和关节灵活,并有减少紫外线暴露和正常老化造成皮肤下垂和起皱的作用。

1.促进蛋白质合成,缓解营养不良、蛋白质缺乏等症状,改善胃肠道功能

脯氨酸作为氨基酸可以补充养分,是氨基酸输液的主要原料。脯氨酸对胶原蛋白的产生,减少胶原蛋白流失和预防衰老过程是至关重要。

2.对牙釉质有修复作用,帮助人体分解蛋白质,用于创造体内健康细胞,尤其对维持皮肤和结缔组织健康成长非常重要

根据伊利诺斯大学一项最新的研究,在牙釉质的蛋白中心,一种简单氨基酸的重复,使得牙齿更加坚固并更富有弹性。在两栖动物和动物模型中,研究人员比较了脯氨酸的重复。他们发现,当重复片段较短时,比如在青蛙中,牙齿将不会产生牙釉质棱柱(enamel prism),这些结构对牙齿的坚固很重要。相反的,当蛋白重复片段较长时,他们会聚集一系列分子以帮助牙釉质晶体生长。这项研究结果发布在2009年12月21日《PLoS Biology》的在线版本上。这项研究的负责人生物学教授Tom Diekwisch介绍说,脯氨酸重复是很令人惊奇的,这对于理解许多天然蛋白的结构和功能来说也是很重要的,比如粘蛋白(mucins),抗冻蛋白(antifreeze proteins),淀粉样蛋白,朊蛋白(prion protein)等。

脯氨酸的作用还包括帮助人体分解蛋白质,用于创造体内健康细胞。它对维持皮肤和结缔组织健康成长非常重要(特别是组织创伤部位)。

3.治疗骨关节炎,有助于伤口和软骨组织的愈合,维护关节、韧带和肌腱的完整性,保持和加强心脏肌肉,以及慢性背痛等疾病

脯氨酸和赖氨酸都是生产羟脯氨酸和羟赖氨酸所需要的,这两种氨基酸构建胶原蛋白。胶原有助于愈合软骨,并给关节和脊椎提供缓冲。由于这个原因,脯氨酸营养补充剂有治疗骨关节炎,软组织持续紧张,以及慢性背痛等疾病的功效。

脯氨酸对肌肉组织的作用。研究人员已经注意到长跑运动员和其他从事长时间体力劳动的人脯氨酸水平会降低。因此,一些从事高强度训练的运动员可能需要这种补充剂避免肌肉损失。

脯氨酸是一种非必需氨基酸,身体可以由谷氨酸生产脯氨酸。一般情况下,采取健康饮食的人不太可能缺乏脯氨酸。然而,遭受外伤(特别是皮肤损伤)的人,如严重烧伤,就可能需要补充这种氨基酸。软骨或胶原蛋白引起疼痛的病人也可以从脯氨酸补充剂获得好处。

4.对高血压有疗效作用

脯氨酸通常还结合维生素C用于促进心血管健康,它是合成卡托普利、依那普利等一线降压药的重要中间体。推荐的治疗剂量是每天500-1000毫克,加上1000毫克维生素C。有肝脏或肾脏疾病的患者不适合采用脯氨酸补充剂,因此在采取这类保健品之前首先咨询医生是明智的做法。应该记住的是,过量摄入任何一种氨基酸都会造成柠檬酸循环失去平衡,从而加重肝和肾消除毒素的负担,产生轻重不同的副作用。

【脯氨酸的主要衍生物——羟脯氨酸】

羟(基)脯氨酸是从另一种叫做脯氨酸的氨基酸分离出来的非必需氨基酸。它是通过脯氨酸与抗坏血酸维生素C交互作用产生的。这一过程产生绑定氢氧分子的羟基,连接到脯氨酸的碳分子并转变成羟基脯氨酸。

这种氨基酸最早是在1902年从凝胶分离出来的。它是22种构成人体蛋白质所需氨基酸的其中一种,也是人类标准基因代码的一部分。羟基脯氨酸是在肠胃道产生的。

(图为羟基脯氨酸)

没有维生素C就不可能产生羟基脯氨酸。没有它也会带来严重问题,因为身体也不能产生最重要的蛋白质结构胶原蛋白。脯氨酸和羟基脯氨酸都对这种关键物质的形成很重要,并且缺乏任何一种都会导致体内胶原蛋白严重不稳定。

缺乏这种氨基酸往往是坏血病最早可见的症状。坏血病的最根本原因是缺乏维生素C,但会通过缺乏胶原蛋白表现出来,这与羟基脯氨酸分泌量不足有直接关系。没有它,人体胶原蛋白就会变得不稳定,并会通过尿液排出体外。而缺乏胶原蛋白会导致皮肤容易瘀伤,连接组织损坏,并且有内出血的可能。此外,缺乏这种氨基酸还会引起脱发和牙龈收缩。

除了胶原蛋白以外,使用羟基脯氨酸生产的唯一哺乳动物蛋白质是弹性蛋白。正如其名所示,这是一种负责提供皮肤弹性的蛋白质。这种机制能确保人体在压力和运动时不会导致畸形。但缺乏羟基脯氨酸也会造成这种蛋白质不足,但不像胶原蛋白的影响快或富有戏剧性。

没有必要从饮食获得这种氨基酸。它的前驱形式脯氨酸也是一种可以由人体自己产生的非必需氨基酸。然而,维生素C是人体重要的营养素,并且大多数必需通过水果和蔬菜摄入才能确保人体正常功能。

【脯氨酸的主要应用】

脯氨酸广泛用于药品、保健食品以及医学领域。

【用途一】保健药品

氨基酸类药。用于氨基酸注射剂、复合氨基酸输液、食品添加剂、营养增补液等。为复方氨基酸大输液原料之一,用于营养不良,蛋白质缺乏症,严重肠胃道疾患,烫伤及外科手术后的蛋白质补充。无明显毒副作用。

【用途二】临床营养

用于生化研究,医药上用于营养不良、蛋白质缺乏症、肠胃疾病、烫伤及术后蛋白质的补充等。

【用途三】营养增补剂和风味剂

营养增补剂:可以提高组织的抗性,增加愈伤组织成活率。

风味剂:L-脯氨酸与糖共热发生氨基酸-羧基反应,可生成有特殊香味的物质。按我国GB 2760-86规定可用作香料。

【用途四】植物学

脯氨酸(Pro)是植物蛋白质的组分之一,并可以游离状态广泛存在于植物体中。在干旱、盐渍等胁迫条件下,许多植物体内脯氨酸大量积累。积累的脯氨酸除了作为植物细胞质内渗透调节物质外,还在稳定生物大分子结构、降低细胞酸性、解除氨毒以及作为能量库调节细胞氧化还原等方面起重要作用。

【用途五】工业

在合成工业上,脯氨酸可参与诱导不对称反应,可作为氢化、聚合、水介等反应的催化剂,它作为此类反应的催化剂时,具有活性强,立体专一性好等特点。

【用途六】其他领域应用

脯氨酸和其衍生物通常在有机反应中当作对称催化剂,CBS的减少和脯氨酸被催化羟醛缩合反应是突出的例子。

在酿造时,蛋白质富含和多酚结合的脯氨酸,可产生雾度(浊度)。

胆矸酯抑制剂的合成原料。

【脯氨酸的生产方法】

1.植物合成

植物脯氨酸的合成有两条途径:一条途径是以谷氨酸(Glu)为底物合成脯氨酸,另一条途径是以鸟氨酸为底物合成脯氨酸,通常在植物受到胁迫或氮素缺乏的情况下,脯氨酸的主要来源就是谷氨酸合成途径,在氮素供应充足的情况下,植物中脯氨酸的主要合成途径是鸟氨酸为底物合成的。

2.化学合成

L-型以L-谷氨酸与无水乙醇酯化、还原而制得。

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