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己二酸(Adipic acid),又称肥酸,是一种重要的有机二元酸,能够发生成盐反应、酯化反应、酰胺化反应等,并能与二元胺或二元醇缩聚成高分子聚合物等。己二酸是工业上具有重要意义的二元羧酸,在化工生产、有机合成工业、医药、润滑剂制造等方面都有重要作用,产量居所有二元羧酸中的第二位。
物态 | 白色结晶体或结晶性粉末 | 气味 | 有骨头烧焦的气味 |
燃点(开杯) | 231.85℃ | 熔融黏度 | 4.54mPa·s(160℃) |
溶解性 | 易溶于酒精、乙醚等大多数有机溶剂。 | ||
微溶于水,己二酸在水中的溶解度随温度变化较大,当溶液温度由28℃升至78℃时,其溶解度可增大20倍。15℃时溶解度为1.44g/100mL;25℃时溶解度为2.3g/100mL;100℃时溶解度为160g/100mL。 | |||
本表格资料整理自 |
己二酸主要用作尼龙66和工程塑料的原料,也用于生产各种酯类产品,还用作聚氨基甲酸酯弹性体的原料,各种食品和饮料的酸化剂,其作用有时胜过柠檬酸和酒石酸。
己二酸也是医药、酵母提纯、杀虫剂、粘合剂、合成革、合成染料和香料的原料。
己二酸酸味柔和且持久,在较大的浓度范围内pH值变化较小,是较好的pH值调节剂。GB2760-2007规定,本品固体饮料,其最大使用量是0.01g/kg;也可用于果冻和果冻粉,用于果冻的最大使用量为0.01g/kg;用于果冻粉时,可按冲调倍数增加使用量。
己二酸具有的官能团是羧基,因此会具有羧基的性质,如成盐反应、酯化反应、酰胺化反应等。同时作为二元羧酸,它还能与二元胺或二元醇缩聚成高分子聚合物等。
己二酸是典型的酸,它的pKa在4.41与5.41之间。可以和一般的碱性物质发生成盐反应,显示酸性。
己二酸可以和醇在一定条件下发生酯化反应。例如:
己二酸中的羧基还可以与氨基发生酰胺化反应。
作为二元羧酸,它能与二元胺或二元醇缩聚成高分子聚合物,例如:
毒性作用试验数据编号 毒性类型 测试方法 测试对象 使用剂量 毒性作用 1 急性毒性 口服 大鼠 9100 mg/kg 详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值 2 急性毒性 ...
由环己酮制备己二酸的方法:1、环己酮先用酸性的氧化。2、然后用溴水取代氢原子。3、而后再用甲醇取代溴原子。4、然后用氧化羟基,得到两个羧基酸。环己酮,有机化合物,为羰基碳原子包括在六元环内的饱和环酮。...
1、亮瞎眼5KRetina屏幕首先最重要的升级,自然是高到令人发指的5K 屏幕, 分辨率为 5120 x 2880。全新iMac with Retina Display厚度仅5mm(不过按照以前的尿性...
项目 | 内容 | 项目 | 内容 |
分子式 | C6H10O4 | 结构简式 |
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比例模型 |
| 球棍模型 |
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注:本表所列图片均由专业分子结构模型编辑软件生成,为原始来源。 |
近几年,我国己二酸需求旺盛,国内生产不能满足市场需求,因而每年都从国外大量进口。根据海关统计,2006 我国己二酸的进口量为 18. 23 万t,2007 年增加到 27. 80 万 t,创历史最高记录,同比增长约 52. 50%。2008 年受世界金融危机影响,国内需求有所下降,同时有多套新建装置建成投产,产量扩大,使得当年进口量大幅度下降,只有16. 23 万 t,同比下降约 41. 62% 。2009 年国内产能进一步扩大,进口量进一步下降到 8. 34 万 t。2009 年底商务部宣布对原产于美国、韩国和欧盟的进口己二酸征收反倾销税及进口环节增值税。2010 年由于反倾销的实施,国内供需格局发生重大改变,己二酸进口量继续下降为 6. 84 万 t,同比减少约 17. 98%[7]。2011 年的进口量为 7. 58 万 t,同比增长约 10. 82%。2012 年 1 ~ 6 月份的进口量为 2. 05 万 t,同比减少约 44. 83%。在进口的同时,我国己二酸也有少量出口。2008 年出口量为0. 25 万 t,2009 年为 0. 89 万 t,2010 年出口量大幅度增加到3. 11 万 t,同比增长约249. 44%,2011年的出口量进一步增加到 3. 82 万 t,同比增长约22. 83% 。2012 年 1 ~ 6 月份的出口量为 2. 12 万 t,同比增长约 16. 79%。近几年我国己二酸的进出口情况见表 7。
隔离泄漏污染区,限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴防尘面具(全面罩),穿防毒服。避免扬尘,小心扫起,置于袋中转移至安全场所。若大量泄漏,用塑料布、帆布覆盖。收集回收或运至废物处理场所处置。
防护措施
呼吸系统:空气中粉尘浓度超标时,必须佩戴自吸过滤式防尘口罩。紧急事态抢救或撤离时,应该佩戴空气呼吸器;眼睛:戴化学安全防护眼镜;身体:穿防毒物渗透工作服;手:戴橡胶手套;其他:工作现场严禁吸烟。注意个人清洁卫生。急救措施
皮肤接触:脱去污染的衣着,用大量流动清水冲洗。就医;眼睛接触:提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗。就医;吸入:脱离现场至空气新鲜处。如呼吸困难,给输氧。就医;食入:饮足量温水,催吐。就医。粉体与空气可形成爆炸性混合物,当达到一定浓度时遇火星会发生爆炸。受高热分解,放出刺激性烟气。
消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服,在上风向灭火。
灭火剂:雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
1937年,美国杜邦公司用硝酸氧化环己醇(由苯酚加氢制得) ,首先实现了己二酸的工业化生产。进入60年代,工业上逐步改用环己烷氧化法,即先由环己烷制中间产物环己酮和环己醇混合物(即酮醇油,又称KA油),然后再进行KA油的硝酸或空气氧化。
环己烷一步氧化法
以环己烷为原料,以醋酸为溶剂,以钴和溴化物为催化剂,于2MP。和90℃下反应10~13h。产率75%。
环己烷分步氧化法
KA油的制备可于1.0~2.5MPa和145~180℃下用空气直接氧化,收 率达70%~75%。也可用偏硼酸作催化剂,1.0~2.0MPa和165℃下进行空气氧化,收率可达90%,醇酮比为10:1;反应物用热水处理,可使酯水解、分层,水层回收硼酸,经脱水成偏硼酸循环使用;有机层用苛性钠皂化有机酯,并除去酸,蒸馏回收环己烷后得醇酮混合物。
KA油的氧化 以过量50%~60%的硝酸在两级串联的反应器中,于60~80℃和0.1~0.4MPa下氧化KA油。催化剂为铜-钒系(铜0.1%~0.5%,钒0.1%~0.2%),收率为理论值的92%~96%。反应物蒸出硝酸后,经两次结晶精制可得高纯度己二酸。
密闭操作。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。工厂操作人员必须佩戴自吸过滤式防尘口罩、穿防毒物渗透工作服、劳保鞋及橡胶手套,必要时佩戴过滤式防毒面具。工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。并注意倒空的容器可能残留有害物。
储存于阴凉、通风、防雨水的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、还原剂、碱类分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。储区应备有合适的材料收容泄漏物。
起运时包装要完整,装载应稳妥。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、还原剂、碱类、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋,防高温。车辆运输完毕应进行彻底清扫。
己二酸釜式反应器的扩产改造技术
本文介绍了醇酮氧化法生产己二酸的基本原理,对原有四台反应器进行了详细的工艺技术论证。通过增加一台反应器,使己二酸的生产能力提高了20%,为同类装置的扩产改造提供了经验。
己二酸结晶器搅拌密封水的回收利用
我国化工企业用水量大,用水效率总体水平较低,造成了大量水资源的浪费,加剧了行业所需水资源的短缺,用水形势非常严峻.在神马尼龙化工公司的己二酸装置中,己二酸的粗结晶器和精结晶器采用卧式多室MESSO型结晶器,该设备9个隔室的搅拌器采用日本佐竹公司生产的3片推进式搅拌.搅拌机封密封水采用高纯水,用于搅拌器的密封、润滑,然后作为生产废水排入污水管线,造成了大量高纯水的浪费.为了降本增效,经技术讨论,计划将密封水回收再利用,降低产品高纯水单耗,节约生产成本,达到节能降耗的目的.
己二酸铜,又名:肥酸铜,英文名:copper adipate,分子式:C6H8CuO4,分子量:207.67,蓝色粉末。无气味。溶于酸和碱溶液,微溶于水。
它是利用己二酸和铜盐反应生成己二酸铜。
在酸性条件下己二酸铜与碘化钾反应,生成碘化亚铜,并游离出碘,以淀粉为指示剂,用硫代硫酸钠标准溶液滴定当量碘得铜含量。
2Cu 4I=2CuI I2
I2 2Na2S4O3=2NaI Na2S4O3
用作有机合成催化剂 、农药等。农药助剂、分析试剂等。
包装:25Kg纸板桶装,内衬塑料袋,注意密封。
储运注意事项:应贮存于通风干燥库房中。袋口必须密封扎牢,防止受潮。严禁明火、易燃物。
健康危害: 对眼睛、皮肤、粘膜有刺激作用。未见职业中毒报道。
燃爆危险: 本品可燃,有毒,具刺激性。
危险特性: 遇明火、高热可燃。受高热分解, 放出刺激性烟气。
危险性概述
【健康危害】
己二酸二乙酯对眼睛、皮肤、粘膜有刺激作用。未见职业中毒报道。
【燃爆危险】
己二酸二乙酯可燃,有毒,具刺激性。
急救措施
【皮肤接触】
脱去污染的衣着,用流动清水冲洗。
【眼睛接触】
提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
【吸入】
脱离现场至空气新鲜处。如呼吸困难,给输氧。就医。
【食入】
饮足量温水,催吐。就医。
消防措施
【危险特性】
己二酸二乙酯遇明火、高热可燃。受高热分解, 放出刺激性烟气。
【有害燃烧产物】
一氧化碳、二氧化碳。
【灭火方法】
消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服,在上风向灭火。尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却,直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音,必须马上撤离。灭火剂:雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
泄漏应急处理
【应急处理】
迅速撤离泄漏污染区人员至安全区,并进行隔离,严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器,穿防毒服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏:用不燃性分散剂制成的乳液刷洗,洗液稀释后放入废水系统。大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容。用泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。
操作处置与储存
【操作注意事项】
密闭操作,注意通风。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩),戴化学安全防护眼镜,穿防毒物渗透工作服,戴橡胶耐油手套。远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、酸类、碱类接触。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
【储存注意事项】
储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
接触控制/个体防护
【工程控制】
密闭操作,注意通风。
【呼吸系统防护】
空气中己二酸二乙酯浓度超标时,必须佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩)。紧急事态抢救或撤离时,应该佩戴空气呼吸器。
【眼睛防护】
戴化学安全防护眼镜。
【身体防护】
穿防毒物渗透工作服。
【手防护】
戴橡胶耐油手套。
【其他防护】
工作现场严禁吸烟。工作完毕,淋浴更衣。特别注意眼和呼吸道的防护。
理化特性
【主要成分】纯品
【外观与性状】无色液体。
【熔点(℃)】-19.8
【沸点(℃)】240-245
【相对密度(水=1)】1.01
【溶解性】
己二酸二乙酯不溶于水,溶于醇、醚等。
【主要用途】
己二酸二乙酯用作乙酸纤维素, 乙酸丁酸纤维素及硝酸纤维素的增塑剂, 也用作有机溶剂及用于有机合成。
稳定性和反应活性
【禁配物】
强氧化剂、强酸、强碱。
毒理学资料
【急性毒性】
LD50:>1600 mg/kg(大鼠经口);>10000 mg/kg(豚鼠经皮)
废弃处置
【废弃处置方法】
己二酸二乙酯处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。
运输信息
【危险货物编号】无资料
【包装类别】Z01
【包装方法】无资料。
【运输注意事项】
己二酸二乙酯运输前应先检查包装容器是否完整、密封,运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品等混装混运。运输车船必须彻底清洗、消毒,否则不得装运其它物品。船运时,配装位置应远离卧室、厨房,并与机舱、电源、火源等部位隔离。公路运输时要按规定路线行驶。
中文名称:己二酸单乙酯
英文名称:Adipic acid monoethyl ester
中文别名:吡酸乙酯
英文别名:ethyl hydrogen adipate; Monoethyl Adipate; 6-ethoxy-6-oxohexanoate; 6-ethoxy-6-oxohexanoic acid
CAS号:626-86-8
分子式:C8H14O4
分子量:174.1944
SMILES:CCOC(=O)CCCCC(=O)O