钛酸四异丙酯 546-68-9
英文名称:Titanium(IV) isopropoxide
中文别名:四异丙氧基钛;四异丙基钛酸酯;钛酸四异丙酯;四异丙醇钛(IV);原钛酸四异丙酯;四异丙氧基钛;TPT;四异丙基钛酸酯;钛酸(四)异丙酯;2-丙醇钛盐;钛酸四异丙酮;四异丙醇钛;钛酸异丙酯;埃索美拉唑中间体;依折麦布中间体/依泽替米贝中间体
英文别名:ISOPROPYL TITANATE(IV);TITANIUM(IV) TETRAISOPROPOXIDE;Titanium tetraisopropanolate;TITANIC ACID TETRAISOPROPYL ESTER;ORTHOTITANIC ACID TETRAISOPROPYL ESTER;isopropylalcohol,titaniumsalt;Titanium(IV) isopropoxide;Tetraisopropyl titanate;Esomeprazole intermediates;Ezetimibe intermediates
CAS:546-68-9
分子式:C12H28O4Ti
分子量:284.22
含量:98%
性状:无色或淡黄色液体，在潮湿空气中发烟。
密度:0.96 g/mL at 20℃(lit.)
熔点:15℃
沸点:73℃ at 760 mmHg
闪点:11.7℃
粘度:2.11mPa·S(25℃)
凝固点:14.8℃
折射率:n20/D 1.464(lit.)
蒸气压:81.3mmHg at 25℃
水溶性:在水中迅速分解，溶于多种有机溶剂。
风险术语:R10;R36
安全术语:S16;S26;S36/37/39
用途:
1.用于合成埃索美拉唑中间体;依折麦布中间体/依泽替米贝中间体
2.主要用于有机合成中的酯交换反应和缩合反应的催化剂。在有机硅中添加，50~80°就可固化金属与橡胶、金属与塑料只见粘结的粘合剂。金属涂塑剂，制药工业的原料。
3.可用作酯交换反应和聚合反应的催化剂，也可用作制药工业的原料及制取金属与橡胶，金属与塑料的黏合剂等。在水中快速分解。易溶于绝对乙醇、乙醚、苯和氯仿中。用作为聚合反应的催化剂。
4.酯化反应的催化剂，用于丙烯酸等酯类的转酯基反应以及环氧树脂、酚醛塑料、硅树脂、聚丁二烯、PP、PE的聚合等反应中。也可用作制药工业的原料及制取金属与橡胶，金属与塑料的黏合剂等。还可作为表面改性剂、胶黏促进剂以及石蜡和油类添加剂。
5.四异丙氧基钛可以作为一个温和的路易斯酸，催化转移酯化反应、环氧化合物开环断裂反应和异构化反应等，同时也能作为有机金属试剂前体参与对羰基和α,β-不饱和羰基化合物的亲核加成反应[1]。
四异丙氧基钛与其它烷氧基钛试剂相似，是一个温和的路易斯酸试剂，能够高效地实现对酸敏感底物的转移酯化反应 (式1)[2]。同样的，N-保护多肽酯也能在四异丙氧基钛催化下实现甲基酯到苄基酯的转变 (式2)[3]。
四异丙氧基钛作为一个弱路易斯酸，通常不会作用于环氧化物。但是，2,3-环氧醇在四异丙氧基钛催化下则能发生亲核开环断裂反应，得到高区域选择性的环开产物 (式3)[4]。
特别值得一提的是，2,3-环氧醇在三氯化钌和高碘酸作用下能够有效转换为2,3-环氧酯，它在四异丙氧基钛作用下也能发生高区域选择性和高立体选择性的亲核开环反应 (式4)[5]。
四异丙氧基钛作为路易斯酸还可以实现2,3-环氧醇的异构化反应 (式5)[6]，得到在天然产物合成中非常重要的合成前体烯基二醇。
除了作为路易斯酸催化反应外，四异丙氧基钛还能参与金属有机试剂对羰基化合物的亲核加成反应。通常反应首先发生的是烷氧基钛与金属有机试剂的转移金属化反应，得到选择性更好的有机钛活性中间体，进而选择性实现对羰基底物的亲核进攻反应。如在酯基存在下优先进攻底物酮基的反应 (式6)[7]。
此外，四异丙氧基钛与i-PrMgBr一起已用于许多有机合成反应中，如Ti(O-i-Pr)4/2 i-PrMgBr能与不饱和的烯烃进行反应生成钛杂的三元环化合物 (式7~式9)[8~10]。
6.用于酯交换反应，制造涂料、橡胶的黏合剂，也可作催化剂等。[29]
储存:于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。库温不宜超过37℃。包装必须密封,切勿受潮。应与氧化剂、酸类等分开存放,切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
合成方法:
1.四氯化钛、异丙醇和液氨以甲苯为溶剂加热溶解进行酯化反应。反应产物经吸滤除去副产物氯化铵，滤液经蒸馏即得成品。
2.制备用仪器和试剂事先都需经干燥和除水处理，并要防止潮气的进入。将9.5g(0.05mol)的四氯化钛溶解在150mL无水苯中，慢慢加入20mL经除水处理的异丙醇，发生较猛烈的反应，并有氯化氢烟雾产生，待反应缓和后，通入氨气直到过量。将析出的氯化铵沉淀过滤除去。将滤液进行减压蒸发，将残留液体进行减压蒸馏，收集80℃/266.64Pa(2mmHg)的异丙醇钛产品，产率72%。
上游原料:
甲苯;异丙醇;四氯化钛
下游产品:
三苯氧基苯甲醛;2-甲基-2-丙烯酸-2,3-二羟基丙酯;联二萘酚钛络合物
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