丙烯酸二甲氨基乙酯(DMAEA) 的合成方法主要有以下几种:(1)直接酯化法;(2)丙烯酰氯法; (3)酯交换法
(1)直接酯化法:在催化剂存在下,以丙烯酸和二甲氨基乙醇为原料直接酯化合成DMAEA,需要用酸或碱做催化剂,但酸性催化剂会与弱碱性的二甲氨基乙醇发生中和反应,使反应难以进行;而碱性催化剂则可与丙烯酸发生中和反应,也不适于目的产物的合成。(2)丙烯酰氯法
丙烯酸酰氯与二甲氨基乙醇在催化剂作用下可进行以下反应。酰氯与胺或者醇反应时要加入缚酸剂如三丙胺,三乙胺等。由于胺类物质可以与反应生成的盐酸作用得到胺的盐酸盐沉淀,而二甲氨基乙醇中就含有叔胺基,可能导致生成物中出现沉淀杂质。当反应温度过高时,丙烯酰氯容易分解,体系中还可能发生聚合反应;当温度过低时,反应时间长,对溶剂的要求会较高,也使收率降低。以由此可见用丙烯酸酰氯法合成DMAEA实验相对难度较高。
(3)酯交换法
酯交换反应:是酯和醇在酸或碱的催化作用下生成一个新酯和新醇的反应,即酯的醇解反应。此反应是可逆反应,若想酯交换反应能够进行,至少满足以下两种情况的一种:能生成的新酯稳定性强于之前的酯;或者生成的新醇能够在反应过程中不断的蒸出。
利用酯交换法使丙烯酸甲酯与二甲氨基乙醇在催化剂甲醇钠阻聚剂吩噻嗪作用下进行酯交换反应。控制体系温度维持在回流温度即可(约为78~82℃),回流反应5.5小时后停止反应;经过粗蒸和精馏可以获得纯度较高的产品。
此反应使用的催化剂一般是钛酸酯类化合物,碱金属的磷酸盐,有机锡类化合物,碳酸盐。为了防止聚合反应,通常加入吩噻嗪或对苯二酚等做阻聚剂。酯交换反应中常使用共沸剂用以蒸出生成的甲醇,常用的共沸剂有苯,甲苯,正己烷,以及过量的丙烯酸甲酯。