1.硅烷化剂。衍生化试剂用于分析和制备。保护叔醇类。与醇类反应形成硅醚。测定胆固醇衍生物的构象。2.叔丁基二甲基氯硅烷 (TBDMSCl) 是有机合成中应用最为广泛的重要保护基之一。它可以在温和的条件下与羟基反应生成相应的硅醚，与酮、酯或者酰胺反应生成相应的烯醇硅醚。TBDMSCl与醇羟基反应生成硅醚的反应特别重要。与TMS保护基相比较，它们的制备条件基本相同，但是TBDMS 硅醚的化学稳定性比TMS硅醚高许多倍。所以TBDMSCl在此方面的应用范围更宽，产物的产率也普遍较高。该试剂与羟基的反应通常可以在CH2Cl2、THF或者DMF中进行，咪唑、吡啶和Et3N均可用作碱 (式1)[1,2]。DMAP常常被用作催化剂，但是如果反应中使用Et3N作为碱，DMAP催化剂是必需的。该反应在多羟基底物上的选择性与使用的溶剂和碱催化剂有关，CH2Cl2-Et3N-DMAP组合具有最佳的选择性，可以非常容易地实现在仲醇或者叔醇的存在下对伯醇的选择性保护 (式2)[3,4]。TBDMSCl与酚羟基的反应与醇羟基非常类似，但反应的温度需要高一些 (式3)[5,6]。无论是醇羟基还是酚羟基生成的硅醚，去保护基的条件基本一样。通常将硅醚在aq. HCl-丙酮[7]、HF-吡啶[2]或者n-Bu4NF-THF (式4)[5] 体系中室温下搅拌数分钟即可高产率地完成去保护反应。虽然TBDMSOTf 与羰基发生烯醇化反应生成TBDMS烯醇硅醚是目前最方便的方法，但是由于TBDMSCl具有廉价易得的优点，仍然在这些反应中得到广泛的应用。TBDMSCl与酮羰基在强碱的存在下，可以高产率地得到的TBDMS硅醚 (式5)[8]。LDA、KHMDS和碱金属氢化物是最常用的碱。酸酸酯[9]和羧酸酰胺[10]与TBDMSCl生成TBDMS的烯醇硅醚的反应不仅需要在强碱的作用下进行，而且加入HMPA或者DMPU有利于提高反应的速度和产率 (式6，式7)。