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氨基钠用途

2018/06/19405 作者:佚名
导读: 工业上,氨基钠是制取靛青染料、肼和氰化钠等工业品的原料。可用于干燥液氨或氨气,其液氨溶液也是有机化学中常用的强碱。氨基钠碱性很强而且亲核性很弱,但不易溶于大多数溶剂中,因而已被氢化钠、双(三甲硅基)氨基钠(NaHMDS)以及二异丙基氨基锂(LDA)等类似试剂所取代。 制备炔烃 氨基钠可使二溴代烷失去两分子溴化氢,生成炔烃。如下图制备苯乙炔的反应所示: 也可使分子脱去氯化氢

工业上,氨基钠是制取靛青染料、肼和氰化钠等工业品的原料。可用于干燥液氨或氨气,其液氨溶液也是有机化学中常用的强碱。氨基钠碱性很强而且亲核性很弱,但不易溶于大多数溶剂中,因而已被氢化钠、双(三甲硅基)氨基钠(NaHMDS)以及二异丙基氨基锂(LDA)等类似试剂所取代。

制备炔烃

氨基钠可使二溴代烷失去两分子溴化氢,生成炔烃。如下图制备苯乙炔的反应所示: (图)氨基钠

也可使分子脱去氯化氢和/或乙醇,如下图中制备1-乙氧基-1-丁炔的反应: (图)氨基钠

成环反应

无β-氢可消除时,则可发生成环反应,见下面合成亚甲基环丙烷的反应: (图)氨基钠

环丙烯、吖丙啶、 和环丁烷等都可通过此法制取。

去质子化

氢碳酸,包括末端炔烃、 甲基酮、环己酮、苯乙酸及衍生物和二苯甲烷等,都可被液氨中的氨基钠脱去质子。用两分子氨基钠时,乙酰丙酮失去两个质子生成双负离子: (图)氨基钠

吲哚和哌啶也可发生类似反应。

合成吲哚

齐齐巴宾反应(Chichibabin反应),吡啶氨化合成2-氨基吡啶。

其他反应

邻位去质子化重排。 达金反应(Darzen反应)合成氧杂环丙烷环系。

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