《有机化学反应机理》从世界知名的有机化学期刊中精选了244个反应，涵盖了氧化反应、还原反应、卤化反应、环化反应、延长碳链的反应、重排反应、自由基反应等反应类型。每一个反应都对其机理进行了详细的分析，并给出了每一步反应的电子转移路线。另外，在附录中给出了有机合成中常用缩略语的中英文名称和化学结构以及常用有机化台物中氢的酸度。

书中对每一步反应电子转移路线的规范书写，有助于读者提高剖析化学反应机理的能力。

大专院校有机化学、药物化学、应用化学等专业的本科生、研究生及教师，有机化学领域的科研人员，尤其适合有机化学的初学者阅读。

目录

第1章 氧化反应

1.1 合成醛酮

1.1.1 醇被氧化生成酮

1.1.2 末端醇被氧化生成醛

1.1.3 末端烯被氧化生成甲基酮

1.1.4 烯被臭氧氧化生成醛酮

1.1.5 环己二烯被氧化生成酮

1.1.6 邻二醇被氧化裂解生成醛

1.2 氧化缩短碳链

1.2.1 邻羟基苯甲醛被氧化生成邻二酚

1.2.2 氧化脱羧生成烯

1.3 其他氧化反应

1.3.1 环酮被氧化生成内酯

1.3.2 烯丙基被氧化生成末端醇

1.3.3 醛酮被氧化生成不饱和醛酮

1.3.4 环己二烯被氧化生成不饱和环氧乙烷

1.3.5 由β酮酯合成α重氮酯

1.3.6 DDQ氧化脱PMB

1.3.7 Tamao氧化脱硅基

第2章 还原反应

2.1 羰基被还原成亚甲基

2.2 酮或酯被还原成醇

2.2.1 酮被还原成醇

2.2.2 酯被还原成醇

2.3 苯环被还原

2.3.1 苯环被还原成二烯

2.3.2 苯环被还原成α，β不饱和酮

2.4 碳碳双键被还原成碳碳单键

2.5 脱杂原子形成碳碳双键

2.5.1 由环氧乙烷合成碳碳双键

2.5.2 由环硫乙烷合成碳碳双键

2.6 脱羟基生成碳碳双键

2.6.1 脱邻二羟基形成碳碳双键

2.6.2 脱羟基形成碳碳双键

2.7 氮原子上保护基的脱离

2.7.1 脱苄基

2.7.2 脱烷氧酰基

2.7.3 脱磺酰基

第3章 卤代反应

3.1 合成酰卤

3.2 合成α卤代醛酮

3.2.1 合成α溴代缩酮

3.2.2 酮进行α溴代

3.2.3 合成α溴代缩醛

3.2.4 由酰氯合成α溴代酮

3.3 合成α卤代羧酸

3.3.1 合成α溴代羧酸

3.3.2 由氨基酸合成α氯代羧酸

3.4 合成α卤代烃

3.4.1 醇转变为溴代烃

3.4.2 合成末端溴代烃

第4章 环化反应

4.1 合成五元环

4.1.1 合成环戊酮

4.1.2 合成五元杂环

4.1.3 合成五元碳环

4.2 合成六元环

4.2.1 合成环己酮

4.2.2 合成六元杂环

4.2.3 合成六元碳环

4.3 合成大环化合物

4.3.1 合成碳环化合物

4.3.2 合成环酮化合物

4.3.3 合成杂环化合物

4.4 合成小环化合物

4.4.1 合成四元环

4.4.2 合成三元环

4.5 合成桥环化合物

4.5.1 合成不含杂原子的桥环化合物

4.5.2 合成含杂原子的桥环化合物

第5章 延长碳链的反应

5.1 格氏试剂亲核加成

5.1.1 格氏试剂与羧酸酯加成反应

5.1.2 格氏试剂与氰基亲核加成

5.1.3 格氏试剂与酰胺亲核加成

5.1.4 格氏试剂与醛酮亲核加成

5.2 亲核试剂与亚胺正离子加成

5.2.1 氰化钠与亚胺正离子加成

5.2.2 苯环与亚胺正离子加成

5.2.3 烯醇与亚胺正离子加成

5.3 烯醇作为亲核试剂

5.3.1 烯醇与醛加成

5.3.2 烯醇与卤代烃的取代反应

5.3.3 烯胺与酸酐反应

5.3.4 烯醇与卡宾反应

5.3.5 烯醇与邻氟硝基苯反应

5.3.6 烯醇与亚胺正离子加成

5.4 碳负离子作为亲核试剂

5.4.1 碳负离子与α，β不饱和腈加成

5.4.2 碳负离子与α，β不饱和酮加成

5.4.3 碳负离子与醛酮加成

5.4.4 碳负离子与酯加成

5.4.5 碳负离子与亚胺加成

5.5 偶联反应

5.5.1 钯作为催化剂偶联

5.5.2 铑作为催化剂偶联

5.5.3 重氮酮与硼烷偶联

5.5.4 铜作为催化剂偶联

5.6 碳取代特殊氢

5.6.1 苯环氢被氰基取代

5.6.2 叔碳氢被羧基取代

5.7 环加成反应

第6章 重排反应

6.1 酸性条件下重排

6.1.1 由经碳正离子重排

6.1.2 在邻位杂原子的孤对电子的推动下重排

6.1.3 易脱去一个稳定的分子引起重排

6.1.4 六元环烷基迁移

6.2 碱性条件下重排

6.2.1 由易离去基团引起重排

6.2.2 六元环烷基迁移

6.2.3 形成自由基重排

6.2.4 形成不稳定中间体引起重排

6.3 中性条件下重排

6.3.1 由易离去基团引起重排

6.3.2 六元环烷基迁移

6.3.3 六元环氢迁移

第7章 自由基反应

7.1 由AIBN引发的反应

7.1.1 用自由基反应脱卤

7.1.2 用自由基反应脱羟基

7.2 由金属原子提供电子引发的反应

7.2.1 由金属锂提供单电子

7.2.2 由一价铜提供单电子

7.2.3 由二价铬提供单电子

7.2.4 由二价钐提供单电子

7.2.5 由金属钠提供单电子

7.3 过氧化合物引发的反应

7.4 光照引发的反应

7.4.1 光照使羰基形成自由基

7.4.2 光照使杂原子间的键断裂形成自由基

7.4.3 光照使电子转移形成自由基

7.5 形成稳定基团引发自由基反应

7.5.1 脱去氮气形成自由基

7.5.2 形成稳定的苄基自由基

7.5.3 环丙烷开环形成自由基

第8章 官能团转换反应

8.1 羧酸与羧酸衍生物互变反应

8.1.1 由羧酸合成羧酸酯

8.1.2 羧酸酯水解生成羧酸

8.1.3 由羧酸合成酰胺

8.2 醛酮的反应

8.2.1 由醛合成腈

8.2.2 由醛酮合成羧酸

8.2.3 由炔合成酮

8.2.4 由醛合成炔

8.2.5 由缩醛合成烯胺

8.2.6 由酮合成酯

8.2.7 由肟裂解生成醛

8.2.8 由烯胺合成酮

8.2.9 由酮合成烯醇磺酸酯

8.3 碳碳双键的反应

8.3.1 由碳碳双键合成醇

8.3.2 由碳碳双键合成环氧乙烷

8.4 胺的反应

8.4.1 由胺合成重氮化物

8.4.2 由胺合成碳碳双键

8.5 卤代化合物的反应

8.5.1 由氯代烃合成胺

8.5.2 由氯代物合成硫醇

8.5.3 由溴代物合成磷酸酯

8.6 其他常见官能团的转换反应

8.6.1 环氧乙烷变为环硫乙烷

8.6.2 由酰胺合成腈

8.6.3 由醇合成醚

8.6.4 酮转变为缩酮

8.6.5 醛转变为缩醛

附录1 有机化学常用缩略语表

附录2 酸碱度表