第1篇 有机化学实验的一般知识1

1.1 实验室安全1

1.1.1 有机化学实验室的基本规则1

1.1.2 有机化学实验室事故的预防与急救常识1

1.1.3 化学药品的毒性及化学废弃物的排放4

1.2 实验室常用仪器和设备4

1.2.1 玻璃仪器的洗涤和干燥4

1.2.2 常用电器设备7

1.2.3 常用反应装置9

1.3 实验预习、实验记录和实验报告11

1.3.1 实验预习12

1.3.2 实验记录12

1.3.3 实验报告12

1.4 化学化工手册和文献查阅15

1.4.1 工具书和手册15

1.4.2 化学期刊和化学文摘16

1.4.3 Internet化学化工资源18

第2篇 基本操作技术19

2.1 萃取19

2.1.1 液-液萃取19

2.1.2 液-固萃取20

2.2 干燥21

2.2.1 液体有机化合物的干燥21

2.2.2 固体有机化合物的干燥23

2.3 固体有机化合物的分离与纯化23

2.3.1 过滤23

2.3.2 重结晶25

2.3.3 升华28

2.4 液体有机化合物的分离与纯化29

2.4.1 蒸馏29

2.4.2 分馏32

2.4.3 水蒸气蒸馏33

2.4.4 减压蒸馏35

2.5 无水无氧操作技术38

2.6 色谱技术39

2.6.1 纸色谱法39

2.6.2 薄层色谱法40

2.6.3 柱色谱法42

2.6.4 气相色谱法43

2.6.5 高效液相色谱法44

2.7 有机化合物的物理常数测定44

2.7.1 熔点的测定44

2.7.2 沸点的测定47

2.7.3 折射率的测定47

2.7.4 旋光度的测定49

2.8 结构表征的波谱技术51

2.8.1 红外光谱51

2.8.2 核磁共振谱52

第3篇 基础合成实验54

3.1 分子模型设计54

3.1.1 构建构造异构体模型55

3.1.2 构建立体异构体模型56

3.2 自由基取代反应57

3.2.1 环己烷的氯代反应58

3.2.2 各级H原子在溴代反应中的相对活性59

3.3 亲电加成反应61

3.3.1 1,2-二溴乙烷的制备61

3.3.2 1,2,3-三溴丙烷的制备63

3.4 亲电取代反应64

3.4.1 对二叔丁基苯的制备65

3.4.2 苯乙酮的制备66

3.5 亲核取代反应68

3.5.1 叔丁基氯水解反应速率的测定69

3.5.2 2-甲基-2-氯丙烷的制备70

3.5.3 正丁醚的制备71

3.5.4 β-萘乙醚的制备73

3.6 消除反应74

3.6.1 环己烯的制备75

3.6.2 2-甲基-2-丁烯和2-甲基-1-丁烯的制备76

3.7 格氏反应77

3.7.1 三苯甲醇的制备78

3.7.2 2-甲基-2-丁醇的制备80

3.8 酯化反应82

3.8.1 乙酸乙酯的制备82

3.8.2 苯甲酸乙酯的制备84

3.9 缩合反应85

3.9.1 肉桂酸的制备87

3.9.2 乙酰乙酸乙酯的制备88

3.9.3 安息香的辅酶法合成90

3.10 狄尔斯-阿尔德反应92

3.10.1 蒽与马来酸酐的环加成92

3.10.2 环戊二烯与对苯醌的环加成93

3.11 氧化反应93

3.11.1 环己酮的制备94

3.11.2 己二酸的制备96

3.12 还原反应98

3.12.1 1-苯乙醇的制备98

3.13 康尼查罗反应99

3.13.1 呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备99

3.13.2 苯甲醇和苯甲酸的制备101

3.14 重氮化反应102

3.14.1 甲基橙的制备103

3.14.2 对氯甲苯的制备105

3.15 杂环化合物的合成107

3.15.1 8-羟基喹啉的制备108

3.15.2 2-氨基噻唑的制备109

3.16 外消旋体的合成与拆分111

3.16.1 (±)-α-苯乙胺的合成112

3.16.2 (±)-α-苯乙胺的拆分113

3.17 天然产物的分离技术114

3.17.1 酶解-水蒸气蒸馏法提取沙姜精油115

3.17.2 溶剂法从黑胡椒中提取胡椒碱116

3.17.3 从毛发中提取胱氨酸117

第4篇 现代合成实验技术119

4.1 相转移催化在有机合成中的应用119

4.1.1 邻甲氧基苯酚相转移催化制备香兰素120

4.1.2 相转移催化制备二茂铁121

4.2 光化学反应在有机合成中的应用123

4.2.1 苯频哪醇的光化学制备124

4.2.2 马来酸酐光化二聚制备1,2,3,4-四羧酸甲酯环丁烷126

4.3 薄层色谱技术在监测有机反应进程和分离技术中的应用127

4.3.1 二苯基乙二酮的制备--薄层色谱监测反应的进程128

4.4 电化学有机合成129

4.4.1 Kolbe电解法合成十二烷131

4.5 微波辐射技术132

4.5.1 微波辐射合成对氨基苯磺酸132

4.5.2 微波法提取黑胡椒油树脂及胡椒碱含量的测定133

4.6 不对称催化技术135

4.6.1 α-乙酰氨基肉桂酸的不对称常压氢化反应137

4.7 组合化学在药物合成中的应用138

第5篇 综合与探究性实验140

5.1 解热镇痛药片APC各组分的合成与分离鉴定140

5.1.1 阿司匹林的合成140

5.1.2 非那西汀的合成142

5.1.3 从茶叶中提取咖啡因143

5.1.4 薄层色谱法对APC各组分的分离鉴定145

5.2 磺胺药物的合成及抗菌试验147

5.2.1 硝基苯的制备148

5.2.2 苯胺的制备149

5.2.3 乙酰苯胺的制备151

5.2.4 对乙酰氨基苯磺酰氯的制备153

5.2.5 对氨基苯磺酰胺的制备155

5.2.6 磺胺吡啶的制备157

5.2.7 磺胺噻唑的制备159

5.2.8 磺胺药物的抗菌试验161

5.3 避蚊剂N,N-二乙基间甲苯甲酰胺的合成162

5.4 在水相中进行的类似格氏反应研究165

5.5 番茄酱中番茄红素和β-胡萝卜素的提取及分析测定166

第6篇 有机化合物官能团的定性鉴定171

6.1 烯烃、炔烃的鉴定171

6.2 芳烃的鉴定171

6.3 卤代烃的鉴定172

6.4 醇的鉴定172

6.5 酚的鉴定172

6.6 醛和酮的鉴定173

6.7 羧酸及其衍生物的鉴定173

6.8 胺的鉴定174

6.9 糖类的鉴定174

6.10 蛋白质的鉴定175

附录176

附录1常用元素的相对原子质量(1997年)176

附录2常用有机溶剂的纯化176

附录3常用试剂的配制180

附录4制备实验中基本操作一览表182

附录5有机化学文献和手册中常见的英文缩写184

主要参考书目186