殖民运动
西方殖民运动带动了骑楼建筑传播圈的形成，其传播方式是利用海运贸易。骑楼建筑形态在印度初步形成后随西方殖民扩张传入马来半岛，并以马来半岛为节点沿海上三条路径向太平洋沿岸的广州、海口、台湾传播。
由于海口地理位置上靠近越南、泰国、新加坡、印度，并有直接的商贸往来，因此海口骑楼的建筑形态与上一级的传播源相近。其建筑整体风格明显受南洋文化的影响，建筑立面喜用支提窗和券窗，并以白色灰泥粉刷墙面。将海口骑楼与海南省文昌、儋州、三亚及周边的北海、湛江等地的骑楼作对比发现，除在建造年代、规模、尺度、形态上存在差别外，它们之间也存在相似性。这说明商贸活动带动了建筑文化的交流与传播，促使海口成为推动雷州半岛及北部湾骑楼建筑发展的重要节点。
华侨推动
海口骑楼老街的形成与初具规模与海南华侨有着直接关系，民国十三年（1924年）粤军第一军旅长兼任琼崖善后处处长的邓本殷负贵海口所城扩建一事，为了搞好市政规划，他邀请了众多海外华侨回乡投资建房，南洋侨民的回归不仅带回了金融资本，也带回了西方先进的建筑文化。因此可以说南洋华侨是骑楼建筑产生和发展强大的助推手。
据史料记载，清道光二十九年（1849年）海口老城的四牌楼附近修建了的第一栋骑楼，随后，骑楼建筑逐渐遍布东门、南门、西门、北门大街。
清咸丰八年（1858年），海口开埠，所城内街道扩建，由原先的两条发展到数十条，城内形成了东门街、西门街、南门街、北门街、四牌楼街、龙牙巷等数条石板路，并出现了兴、和、福、振等一批地名。
民国十三年（1924年），军阀邓本殷决定拆除海口所城，划路扩街，扩大城市规模。所城拆除前的石筑长堤，就是今天的长堤路前身。石板马路改为今水泥路面，街名也改变。扩建北门外的环海路，改名为中山路；原西门外顺城墙位置的街道被扩建成今天的新华路；原城墙内的南北大街被扩建为博爱路，东西大街则被扩建为新民路。形成中山路、博爱路、新华路、新民路、得胜沙路得胜沙路、长堤路、永乐路（现名解放路）、振东街、大兴街等街区。
1950年，海南岛解放，海口骑楼老街被收归国有，由政府统一经营、保护、管理和维修。
20世纪70年代，落实房产和“侨产”政策后，政府将骑楼老街内的部分楼房退还个人、家族或侨商。其余仍然由政府统一保护和管理。
1994年，海口市政府对中山路、解放路、博爱路、新华路、长堤路等街道进行建筑立面全面整修和刷新。
1999年，海口市政府拨专款维修得胜沙路，主要是对街道两边楼房的立面进行原状维修，恢复清代至民国时期原状；对街道水、电、通讯线路统一整治；对排水、排污管线进行统一治理；对街道路面重新铺装（花岗岩石板）。并将得胜沙路服装一条街改为步行街。
2002年，琼山、海口两市行政区划调整，海口市政府将骑楼老街纳入新海口发展“总规”和历史文化名城保护规划，予以保护、管理和修缮。
2009年6月，海口骑楼老街在首届中国历史文化名街评选中，获“中国十大历史文化名街”的称号。
2014年4月，海口骑楼建筑历史文化街区保护与综合整治项目启动示范区列入国家2014年度特色文化产业重点项目库。
2016年1月，海口骑楼建筑历史文化街区被海南省旅游资源规划开发质量等级评定委员会批准为国家3A级旅游景区。 
