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有机化学反应机理手册目录信息

2022/07/16186 作者:佚名
导读:第1章碳碳键形成反应机理 1.1烃化和酰化反应1 Acetoacetic ester(乙酰乙酸乙酯)合成1 Blanc氯甲基化反应3 Cram规则4 Duff醛基化反应5 Enders腙烃基化反应6 Ene反应7 Eschenmoser亚甲基化反应9 Evans烃基化反应10 Frater-Seebach烃基化反应12 Friedel-Crafts反应12 Gattermann-Koch合成14

第1章碳碳键形成反应机理

1.1烃化和酰化反应1

Acetoacetic ester(乙酰乙酸乙酯)合成1

Blanc氯甲基化反应3

Cram规则4

Duff醛基化反应5

Enders腙烃基化反应6

Ene反应7

Eschenmoser亚甲基化反应9

Evans烃基化反应10

Frater-Seebach烃基化反应12

Friedel-Crafts反应12

Gattermann-Koch合成14

Houben-Hoesch反应14

Huisgen亲核酰基化反应16

Koch-Haaf反应17

Kolbe-Schmitt反应17

Malonic ester(丙二酸酯)合成18

Marschalk反应20

Megers不对称烃基化反应21

Nierenstein反应22

Prins反应23

Reimer-Tiemann反应25

Shapiro反应26

Stork烯胺反应27

Vicarious亲核取代(VNS)反应30

Vilsmeier-Haack反应31

Weinreb酮合成法33

1.2缩合反应34

Aldol(羟醛)缩合34

Aldol(羟醛)缩合(定向)35

Baylis-Hillman反应38

Benzoin(苯偶姻)缩合40

Claisen缩合42

Darzens α,β-环氧酸酯缩合43

Erlanmeyer-Plchl反应45

Eschenmoser偶联反应46

Evans Aldol缩合反应47

Henry硝醇反应48

Horner-Wadsworth-Emmons反应49

Julia-Lythgoe成烯反应51

Julia-Kocienski成烯反应52

Kilani-Fischer合成52

Knoevenagel缩合反应54

Kowalski酯增碳反应55

Masamune-Roush条件56

Michael加成反应57

Mukaiyama-Carreira羟醛缩合反应59

Nef炔醇合成61

Perkin反应62

Schlosser对Wittig反应的修正63

Stetter反应(Michael-Stetter反应)64

Still-Gennari膦酸酯反应65

Stobbe缩合反应66

Tollens反应68

van Leusen还原氰基化反应68

Wittig反应69

Wittig-Horner反应71

1.3金属和元素有机化合物介导的碳碳键形成反应73

Barton-Kellogg反应73

Barbier反应74

Blaise反应75

Bouveault醛合成76

Cadiot-Chodkiewicz偶联反应77

Castro-Stephens偶联反应77

Corey-Fuchs反应78

Corey-House合成79

Fukuyama偶联反应80

Glaser-Eglinton偶联81

Grignard反应82

Guerbet反应84

Heck反应84

Hiyama交叉偶联反应86

Iwanow(Ivanov)反应87

Kagan-Molander二碘化钐介入的偶联反应88

Keck立体选择性烯丙基化反应88

Kulinkovich羟基丙烷化反应89

Kumada交叉偶联反应91

Liebeskind偶联反应92

Lombardo-Takai烯基化反应93

McMurry偶联反应94

Mukaiyama-Michael偶联反应95

Negishi交叉偶联反应96

Nicholas反应97

Normant反应98

Nozaki-Hiyama-Kishi反应99

Olefin metathesis(烯烃复分解)反应100

Peterson成烯反应103

Rauhut-Currier反应104

Reformatsky反应105

Reppe羰基化反应106

Roskamp反应107

Roush反应108

Sakurai烯丙基化反应(Hosomi-Sakurai反应)109

Schwartz锆氢化反应110

Seyferth-Gilbert增碳法111

Smith-Tietze多组分二噻烃揳入偶联113

Snieckus定向邻位金属化反应114

Sonogashira反应115

Stille偶联反应116

Suzki偶联反应117

Takai-Utimoto烯化反应118

Tebbe烯烃化反应(Petasis烯基化反应)119

Tsuji-Trost烯丙基化反应120

Ullmann反应123

Umpolung极性转换124

Wurtz反应125

Ziegler型催化低聚烯烃合成126

Zimmerman-Traxler反应过渡态模型127

第2章官能团相互转化反应机理

2.1取代、加成和消除反应131

Acetalisation(缩醛化)反应131

Appel反应132

Atherton-Todd反应133

Bamford-Stevens-Shapiro反应133

Benzynes(苯炔)反应135

Blum-Ittah氮丙啶合成137

Boord烯烃合成138

Brown硼氢化反应139

Bucherer反应140

Burgess脱水反应141

Campbell碳二亚胺合成142

Chugaev消除142

Comins试剂144

Cope消除145

Corey-Chaykovsky反应146

Corey-Winter烯烃合成147

Dakin-West反应148

Delepine胺合成149

Doering-LaFlamme丙二烯合成150

Edman降解151

Finkelstein反应152

Fürst-Plattner规则153

Grieco消除反应154

Hammick反应155

Hofmann消除反应156

Jacobsen水解动力学拆分157

Jacobsen-Katsuki环氧化反应158

Jocic反应159

Krapcho脱羰反应160

Kucherov反应160

Lawesson硫羰基化试剂161

Lu-Trost-Inoue反应162

Martin硫化物脱水剂163

Meisenheimer络合物164

Meyers醛合成反应165

Mitsunobu反应166

Miyaura硼酸化反应167

Nagata氢氰化反应168

Nef反应169

Neighboring group participation(邻基参与)作用170

Nucleophilic(亲核)取代(SN1,SN2)反应172

Oxymercuration-demercuration(羟汞化-脱汞)反应174

Perkow反应175

Prevost tras-二羟基化反应176

Prilezhaev环氧化反应177

Reissert醛合成反应178

Sharpless不对称环氧化179

Sharpless二羟基化反应180

Shi不对称环氧化(反应)182

Sommelet醛合成184

Sonn-Müller醛合成185

Staudinger反应185

Thallation(铊化)反应186

Tischenko反应187

Trost不对称烯丙位烷化反应188

von Braun反应189

Willgerodt反应190

Woodward cis-二羟基化反应191

Zaitsev消除反应192

2.2有机氧化反应193

Ammoxidation(氨氧化)反应193

Baeyer-Villiger氧化194

Boekelheide反应196

Boyland-Sims氧化反应197

Corey-Kim氧化197

Cregee邻二醇裂解198

Criegee臭氧化反应199

Dakin反应200

Davis手性氮氧环丙烷试剂201

DDQ脱氢反应202

Dess-Martin过碘酸酯氧化203

Fleming-Kumada氧化反应204

Etard反应205

Hooker氧化206

Jones氧化反应207

Kochi氧化脱羧反应208

Kornblum氧化反应209

Krhnke氧化反应210

Lemieux-Johnson氧化反应211

Ley-Griffith氧化反应211

Malaprade氧化212

Moffatt氧化反应213

Nicolaou脱氢反应215

Oppenauer氧化215

Osmium tetroxide(四氧化锇)氧化216

Parilch-Doering氧化217

Pinnick氧化反应219

Riley氧化(SeO2氧化)反应220

Rubottom氧化反应220

Saegusa氧化反应221

Sarett氧化反应222

Swern氧化反应223

Tempo氧化224

Vedejes羟基化反应225

Wacker氧化反应225

Wessely氧化反应226

2.3有机还原反应227

Aluminohydrides还原反应227

Birch还原229

Borch还原胺化反应230

Bouveault-Blanc酯还原232

Cannizzaro歧化反应233

Chan还原反应234

Clark-Eschweiler胺的还原烷基化235

Clemmensen还原236

Corey-Bakshi-Shibata(CBS)还原237

Fukuyama还原反应239

Gribble吲哚还原239

Gribble二芳基酮还原240

Lindlar还原反应241

Luche还原反应242

McFadyen-Stevens还原反应243

Meerwein-Ponndorf-Verley还原244

Midland还原反应245

Noyori不对称氢化反应246

Rosenmund还原248

Wharton氧迁移反应248

Wolff-Kishner还原(黄鸣龙还原)249

第3章碳杂键的形成反应机理

3.1碳氧键的形成252

Bougault碘内酯化反应252

Chan-Lam偶联反应253

Corey-Nicolaou大环内酯化反应254

Kahne苷化反应255

Keck大环内酯化反应255

Kharasch反应257

Koenig-Knorr苷化反应258

Mosher’s酯合成259

Mukaiyama酯化反应261

Pinner合成262

Schmidt三氯乙酰亚胺酯的糖苷化反应263

Schotten-Baumann反应264

Steglich酯化反应265

Williamson醚合成法267

Yamaguchi酯化反应268

3.2碳氮键的形成269

Angeli-Rimini反应269

Betti反应269

Buchawld-Hartwig交叉偶联反应270

Chichibabin氨基化反应271

Electrophilic(亲电)胺化272

Fukuyama胺合成274

Gabriel合成275

Griess偶联反应277

Japp-Klingemann反应278

Leuckar-Wallach反应279

Mannich反应280

Martinet二氧吲哚合成282

Menschutkin反应283

Merrifield固相肽合成284

Passerini反应285

Petasis反应286

Polonovski反应287

Regitz重氮盐合成288

Ritter反应290

Robinson-Schpf反应291

Sharpless不对称羟胺化反应292

Strecker氨基酸合成293

Ter Meer反应294

Ugi反应295

Vorbruggen糖基化反应296

Willgerodt反应297

Yamada偶联试剂297

3.3其他碳杂键的形成298

Arbuzov反应298

Kabachnik-Fields反应300

Halogen加成反应300

Hell-Volhard-Zelinsky反应301

Hydrazone(腙)碘化反应302

Maillard(美拉德)反应303

Newman-Kwart反应307

Sandmeyer反应307

Schiemann反应309

Willgerodt-Kindler反应309

第4章碳环和杂环形成反应机理

4.1碳环形成的反应311

Adler-Lindsey卟啉合成311

Baldwin环化规则312

Bergman环化反应314

Bingel反应315

Bradsher反应316

Conia-Ene反应316

Danheiser苯环化反应317

Danheiser成环反应318

Danishefsky双烯环加成反应319

Dieckmann缩合320

Diels-Alder反应322

Domino(多米诺)反应325

Dtz苯环化反应327

Ene反应328

Ficini反应330

Fujimoto-Belleau反应330

Grubbs和Schrock催化环金属化反应331

Hajos-Wiechert反应333

Hauser环化反应334

Haworth反应335

Lu [3 2]环加成反应336

Nazarov环化反应338

Pauson-Khand环戊烯酮合成339

Percyclic reaction(周环)反应340

Pschorr闭环反应343

Robinson闭环反应344

Simmons-Smith反应346

Staudinger酮烯环加成347

Thorpe-Ziegler环化反应348

Weiss反应349

Wender[5 2]环加成反应350

Zinke-Ziegler杯芳烃合成351

4.2杂环形成的反应352

Algar-Flynn-Oyamada反应352

Allan-Robinson反应353

Asinger反应354

Baker-Ollis异黄酮合成355

Banert反应356

Bargellini反应357

Bartoli吲哚合成357

Barton-Zard反应358

Beirut反应359

Biginelli嘧啶酮合成361

Bischler-Mhlau吲哚合成362

Bischler-Napieralski异喹啉合成363

Boger吡啶合成364

Bohlmann-Rahtz吡啶合成365

Borsche-Drechsel环化反应366

Boyer反应367

Bradsher咔唑合成368

Camps喹啉合成369

Chichibabin吡啶合成370

Claisen异唑合成371

Combes喹啉合成372

Conrad-Limpach反应373

Cook-Heilbron噻唑合成373

De Kimpe氮丙啶合成374

Doebner反应375

Dornow-Wiehler唑合成376

Einhorn-Brunner反应377

Feist-Beniary呋喃合成378

Fiesselmann噻吩合成379

Fischer唑合成反应380

Fischer吲哚合成380

Friedlnder合成382

Gassman吲哚合成383

Gewald氨基噻吩合成384

Gould-Jacobs反应385

Guareschi-Thorpe缩合386

Hantzsch吡啶合成387

Hantzsch吡咯合成388

Hegedus吲哚合成389

Heine反应390

Hinsberg噻吩合成法390

Hoch-Campbell氮杂环丙烷合成391

Huisgen 1,3-偶极环加成反应392

Kinugasa反应394

Knorr吡咯合成395

Knorr喹啉合成396

Kostanecki反应397

Larock香豆素、喹啉酮合成397

Larock吲哚合成399

Leimgruber-Batcho吲哚合成400

Madelung吲哚合成401

Mogan-Walls反应(Pictet-Hubert反应)402

Mori-Ban吲哚合成403

Nenitzescu吲哚合成404

Paal-Knorr合成法405

Parham环化反应406

Pechmann吡唑合成407

Pechmann香豆素合成反应408

Petasis-Ferrier重排409

Pfitzinger喹啉合成410

Pictet-Spengler异喹啉合成411

Polonovski-Potier反应412

Pomeranz-Fritsch反应413

Povarov反应414

Schpf反应415

Simonis色酮环化反应416

Skraup喹啉合成417

Stolle合成418

van Leusen 唑合成419

van Leusen吡咯合成420

van Leusen咪唑合成421

Wenker氮杂环丙烷合成422

Zincke取代吡啶盐的合成422

4.3环系间相互转化424

Achmatowicz重排424

Anrorc反应机理425

Auwers反应426

Buchner扩环法427

Ciamician-Dennsted重排428

Clauson-Kass反应429

Cornforth重排429

Dimroth重排430

Gabriel-Colman重排431

Kondrat’eva反应432

Krhnke吡啶合成433

Morin重排434

Wessely-Moser重排435

第5章分子重排和碳碳键断裂反应机理

5.1经过正离子的重排437

Acid-Catalyzed醛酮重排反应437

Allylic(烯丙基)重排438

Amadori重排反应440

Aminosulfonic acid-sulfanilic acid重排441

Bamberger重排442

Beckmann重排443

Benzidine(联苯胺)重排444

Demjanov-Tiffeneau重排445

Dienone-phenol(二烯酮-酚)重排446

Ferrier重排447

Fischer-Hepp重排450

Fries重排450

Hayashi重排453

Hofmann-Martius重排454

Jacobsen重排455

Meyer-Schuster重排456

Orton重排457

Piancatelli重排反应458

Pinacol重排459

Rupe重排461

Stieglitz重排462

Wagner-Meerwein重排462

Wallach重排464

5.2经过负离子的重排465

Baker-Venkataraman重排465

Benzilic acid(二苯乙醇酸)重排466

Brook重排467

Chan重排468

Chapman重排反应469

Favorskii重排469

Gabriel-Colman重排472

Kornblum-DeLaMare重排反应472

Oktoberfest重排474

Payne重排475

Pummerer重排475

Ramberg-Bcklund烯烃合成反应477

von Richter反应478

Smiles重排479

Sommelet-Hauser铵叶立德重排480

Stevens重排482

Truce-Smiles重排反应483

Wittig重排484

Zimmerman-Grovenstein重排487

5.3经过卡宾和氮宾的重排487

Arndt-Eistert反应487

Curtius重排489

Fritsch-Wiechell重排490

Hofmann酰胺降解反应491

Lossen重排492

Neber重排493

Schmidt重排494

Wolff重排495

5.4周环重排反应497

Carroll重排497

Claisen重排498

Claisen-Eschenmoser,Claisen-Johnson,Claisen-Ireland重排501

Cope重排502

Meisenheimer重排504

Mislow-Evans重排504

Overman重排505

5.5碳碳键断裂反应507

Beckmann裂解反应507

Eschenmoser-Tanabe碎片化反应507

Gorb碎裂化反应508

Haller-Bauer反应510

Haloform反应511

Julia开裂反应512

Marshall硼化物碎片化反应513

Ruff递降反应513

Wohl递降反应514

第6章自由基和光化学反应机理

6.1自由基反应516

Barton去羰基反应516

Barton-McCombie去氧反应517

Dowd自由基扩环反应518

Gomberg-Bachmann反应519

Hoffmann-Loffler-Freytag反应520

Hunsdiecker反应521

Keck自由基烯丙基化反应523

Kolbe电解偶联反应524

Mclafferty重排525

Meerwein芳基化反应525

Minisci反应527

Pinacol偶联反应527

Radical-nucleophilic aromatic substitution(自由基芳香亲核取代)反应528

Radical串联反应529

Reed反应531

Rychnovsky多元醇合成532

Simonisni反应533

Story自由基扩环合成534

Suarez裂解反应534

Surzur-Tanner重排 535

Ueno-Stork环化反应536

Vinylcyclopropane(乙烯基环丙烷)重排反应536

Wohl-Ziegler反应537

6.2光化学反应539

Barton反应539

Breslow远程氧化脱氢法540

De Mayo反应541

Di-π-甲烷重排542

NorrishⅠ和Ⅱ型光化学反应543

Paterno-Büchi反应544

Robinson光重排反应545

Witkop光环合反应546

附录缩写词和首字母缩写词

索引

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