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Arndt-Eistert反应反应要点

2022/07/16137 作者:佚名
导读:这个工艺的第一步是重氮酮的反应。在第二步,当用水和氧化银,或苯甲酸银和三乙胺处理重氮酮的时候发生重排,叫做Wolff重排。这是一种当有羧酸存在时增加一个碳链最好的方法(也可以从卤代烷出发,做成腈,或者用格式的方法生成增加一个碳的羧酸)。 如果用醇R‘OH代替水,生成的酯RCH2COOR’可以直接被分离出来。同样地,用氨处理得到酰胺。其它催化剂也可以使用(如胶体铂,铜等),但是在特殊的情况下,重氮酮

这个工艺的第一步是重氮酮的反应。在第二步,当用水和氧化银,或苯甲酸银和三乙胺处理重氮酮的时候发生重排,叫做Wolff重排。这是一种当有羧酸存在时增加一个碳链最好的方法(也可以从卤代烷出发,做成腈,或者用格式的方法生成增加一个碳的羧酸)。

如果用醇R‘OH代替水,生成的酯RCH2COOR’可以直接被分离出来。同样地,用氨处理得到酰胺。其它催化剂也可以使用(如胶体铂,铜等),但是在特殊的情况下,重氮酮只是在水,醇或氨存在下加热或光解(就可以反应),完全不用催化剂。光照合成的方法通常情况下要比银催化的结果要好。当然,任何其它方法制备的重氮酮同样会发生重排。

这个反应是广泛的。R基团可以是烷基或芳基,可以是包含包括不饱和基团在内的多种官能团,但是不得包含酸性足够强可以与重氮甲烷或重氮酮反应的基团(编者注:不得含有水,醇或芳醇,羧酸,如有则会相应地反应生成alfa-羟基酮、醚或酯)。一些情况下这个反应与其它重氮烷(如R’CHN2)反应生成RCHR’COOH。这个反应通常用来环重氮酮的缩环。

环重氮酮的缩环

*文章为作者独立观点,不代表造价通立场,除来源是“造价通”外。
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