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CAS号:20605-01-0
EINECS号:243-916-8
中文名称:双羟甲基丙二酸二乙酯
英文名称:Diethyl bis(hydroxymethyl)malonate
中文别名:二(羟甲基)丙二酸二乙酯;2,2-二羟甲基丙二酸二乙酯;二乙基双羟甲基丙二酸酯
英文别名:Bis(hydroxymethyl)malonic acid diethyl ester; Ethyl Dimethylol Malonate; bis(1-hydroxypropan-2-yl) propanedioate; diethyl bis(hydroxymethyl)propanedioate
CAS号:20605-01-0
分子式:C9H16O6
分子量:220.2197
丙二酸:HOOCCH2COOH;二丙酸:就是二个CH3CH2COOH。
软件中系统编号设置最好能像鲁班算量中能编辑 答:在识别系统图管线及回路时可编制系统编号,还可在构件属性中调
三羟甲基丙烷三丙烯酸酯是一种化学物质,分子式是(CH2=CHCOOCH2)3-CCH2CH3。
2,4,6-三甲基苯叉丙二酸二乙酯的合成工艺
[目的]2,4,6-三甲基苯叉丙二酸二乙酯是合成除草剂肟草酮的关键中间体,前人报道的合成方法收率低,而本文报道了新的合成工艺并研究了催化剂种类、用量、原料摩尔比、反应时间和共沸脱水时间对收率的影响。[结果]以哌啶为催化剂,物料比n(2,4,6-三甲基苯甲醛):n(丙二酸二乙酯)为1:1.5,哌啶用量与2,4,6-三甲基苯甲醛等摩尔,回流4 h后,苯共沸脱水4 h,收率可达到97.7%(以2,4,6-三甲基苯甲醛计);用IR、1H RMR、元素分析表征了其结构。[结论]在最优条件下,以哌啶为催化剂,2,4,6-三甲基苯甲醛与丙二酸二乙酯通过Knoevenagel缩合高收率获得2,4,6-三甲基苯叉丙二酸二乙酯。
2,4,6-三甲基苯又丙二酸二乙酯的合成工艺
【目的】2,4,6-三甲基苯叉丙二酸二乙酯是合成除草剂肟草酮的关键中间体,前人报道的合成方法收率低,而本文报道了新的合成工艺并研究了催化剂种类、用量、原料摩尔比、反应时间和共沸脱水时间对收率的影响。【结果】以哌啶为催化剂,物料比n(2,4,6-三甲基苯甲醛):n(丙二酸二乙酯)为1:1.5,哌啶用量与2,4,6-三甲基苯甲醛等摩尔,回流4h后,苯共沸脱水4h,收率可达到97.7%(以2,4,6-三甲基苯甲醛计);用IR、^1HRMR、元素分析表征了其结构。[结论]在最优条件下,以哌啶为催化剂,2,4,6-三甲基苯甲醛与丙二酸二乙酯通过Knoevenagel缩合高收率获得2.4.6-三甲基苯叉丙二酸二乙酯。
1,4-双(2-羟氧基)对二氮乙环乙烷红外图谱(IR1)
亚甲基丙二酸二乙酯 沸点96一98。用醋酸铜或醋酸钾为催化剂,丙二酸二乙醋与多聚甲醛在冰醋酸溶液中作用制取。所得油状物,在室温聚合成蜡状物,经真空蒸馏可得单体。川于保护硫基。与半胧氨酸或谷眺甘肤作用,得到} " f}一乙氧碳基乙纂衍生物。用氢氧化钾/乙醇溶液处理.可重新得到琉基化合物。
次氯酸化合物,甲硫基乙酸酯和碱依次加入到苯胺或取代苯胺中一锅法得到3-甲硫基羟吲哚的反应被称为Gassman羟吲哚合成反应。甲硫基可以氢化去掉或者用Raney镍还原。
反应机理
次氯酸化合物先氧化苯胺得到N-氯代苯胺,β-羰基硫化物亲核进攻N-氯代苯胺,生成锍鎓离子,碱拔羧基α位氢,接着进行两次[2,3]-单电子重排(Sommelet-Hauser)关环,得到产物。
Oxindole (5). To a stirred, cooled (65 C) solution of aniline 1 (4.099 m, 44 mmol) in DCM (150 mL) was added dropwise t-butyl hypochlorite (4.77 g, 44 mmol) in DCM (20 mL). After 10 min, ethyl methylthioacetate 2 (5.89 g, 44 mmol) in DCM (20 mL) was added (exothermic) and stirring was continued for 1 h. Et3N (4.44 g, 44 mmol) in DCM (20 mL) was added. The mixture was allowed to warm to r.t., water (50 mL) was added and the organic layer was evaporated. The residue was redissolved in Et2O (150 mL) and was stirred with 2N HCl (20 mL) for 24 h. Filtration afforded 6.61 g of 4 (84%). A solution of 4 (2 g, 11 mmol) in anhyd EtOH (50 mL) was stirred and refluxed with W-2 Raney nickel (12 g) for 2 h. The supernatant and the washings were evaporated and the residue was dissolved in DCM (20 mL). Drying and evaporation gave 1.13 g of 5 (76%), mp 116–117 C.
【Gassman PG, J Am Chem Soc, 1974, 96, 5506】
相关文献
1 Gassman PG J Am Chem Soc 1973 95 2718
2 Gassman PG J Am Chem Soc 1974 96 5506
3 Johnson PD J Org Chem 1990 55 1374
4 Wright SM Tet Lett 1996 37 4631
5 Teng D Molecules 2006 11 700
6 Yu Y J Combin Chem 2007 9 566
编译自:Organic Syntheses Based On Name Reactions, 3RdEd, A. Hassner, Page 177.
相关反应
Gassman吲哚合成反应