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环氧化合物在酸或碱催化下可与多种试剂发生反应而开环。现以环氧乙烷为例,其主要反应如下:
上述开环反应被认为是按SN2机理进行的,现以水解反应为例来说明在酸或碱催化下开环反应的机理。
酸性条件下,氧首先质子化,使碳氧键极性增强,有利于亲核试剂的进攻。亲核试剂从环的反方向进攻得到相应反式开环产物。
碱性条件下,虽然环氧烷不是最活泼的形式,但亲核试剂的亲核能力较强,同样会发生开环反应,亦得到反式开环产物。而一般醚在碱性条件下则不发生此反应。