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碳负离子是碳氢酸的共轭碱,也是一些反应的活性中间体。碳负离子在溶液中以离子对或溶剂化离子的形式存在。碳负离子越稳定,碳氢酸酸性越强。
带负电荷的碳杂化轨道的s成分高,电子云更靠近原子核,碳负离子也更稳定:
环戊二烯与金属钾反应生成环戊二烯钾,与溴化乙基镁反应生成溴化环戊二烯基镁:
MgBr说明它有明显的酸性。3,5—二溴环戊烯与吡啶生成红棕色的内盐:
说明环戊二烯基碳负离子是很稳定的,负电荷与环内的π--电子组成芳香六隅体(aromaticsextet),使其稳定性大幅度提高。