卤代烃
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的化合物称为卤代烃(Haloalkane)，简称卤烃。卤代烃的通式为:(Ar)R-X，X可看作是卤代烃的官能团，包括F、Cl、Br、I。
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烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的化合物称为卤代烃(Haloalkane)，简称卤烃。卤代烃的通式为:(Ar)R-X，X可看作是卤代烃的官能团，包括F、Cl、Br、I。
（1）根据含卤素的不同：氟代烃，氯代烃，溴代烃，碘代烃
（2）根据含卤原子多少：一卤代烃，多卤代烃
（3）根据烃基的种类：脂肪卤代烃，芳香卤代烃
由于卤素原子吸引电子的能力大，致使卤代烃分子中的Ｃ—Ｘ键具有一定的极性。当Ｃ—Ｘ键遇到其他的极性试剂时，卤素原子被其他原子或原子团取代。
（1）被羟基取代
卤代烃与水作用可生成醇。在反应中，卤代烃分子中的卤原子被水分子中的羟基所取代：
Ｒ—Ｘ＋ＨＯＨ Ｒ—ＯＨ＋ＨＸ
该反应进行比较缓慢，而且是可逆的。如果用强碱的水溶液来进行水解，这个反应可向右进行，原因是在反应中产生的卤化氢被碱中和掉，而有利于反应向水解方向进行。
Ｒ—Ｘ＋ＮａＯＨ Ｒ—ＯＨ＋ＮａＸ
卤素与苯环相连的卤代芳烃，一般比较难水解。如氯苯一般需要高温高压条件下才能水解。
（2）被烷氧基取代
卤代烃与醇钠作用，卤原子被烷氧基（RO—）取代生成醚，这是制取混合醚的方法。
RX+R′ONa®ROR′+NaX
例：CH3Br+CH3CH2ONa®H3C—O—CH2CH3（甲乙醚）+NaBr
（3）被氰基取代
卤代烃与氰化钠（或氰化钾）的醇溶液共热，卤原子被氰基取代生成腈。
ＲＸ＋ＮａＣＮ ＲＣＮ＋ＮａＸ
生成的腈分子比原来的卤代烃分子增加了一个碳原子，这在有机合成中作为增长碳链的一种方法。
卤代烷在碱的醇溶液中加热，可脱去一个卤化氢分子，形成烯烃。
ＲＣＨ２ＣＨ２Ｘ＋ＫＯＨ—→ＲＣＨ＝ＣＨ２＋ＫＸ＋Ｈ２Ｏ
卤代烃能与多种金属作用，生成金属有机化合物，其中格氏试剂是金属有机化合物中最重要的一类化合物，是有机合成中非常重要的试剂之一。它是卤代烷在无水乙醚中与金属镁作用，生成的有机镁化合物，再与活泼的卤代烃如丙烯型、苯甲型卤代烃偶合，形成烃。
ＲＸ＋Ｍｇ ＲＭｇＸ
ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２Ｃｌ＋ＲＭｇＣｌ—→ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２Ｒ＋ＭｇＣｌ２
Ｃ６Ｈ５ＣＨ２Ｃｌ＋ＣＨ２＝ＣＨ—ＣＨ２ＭｇＣｌ—→Ｃ６Ｈ５ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２＋ＭｇＣｌ２
卤代烷与金属钠作用可生成烷烃，利用这个反应可以制备高级烷烃。
2ＲＢｒ＋2Ｎａ—→Ｒ—Ｒ＋2ＮａＢｒ
烃分子中的氢原子被卤素（氟、氯、溴、碘）取代后生成的化合物。命名时，根据取代卤素的不同，分别称为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃，也可根据分子中卤素原子的多少分为一卤代烃、二卤代烃和多卤代烃；也可根据烃基的不同,分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃等。此外,还可根据与卤原子直接相连碳原子的不同,分为一级卤代烃RCH2X、二级卤代烃R2CHX和三级卤代烃R3CX。
生成腈和卤化钠但是叔卤代烃是消去为主，NaCN做碱 腈可以水解生成羧酸
卤代烃的通式为：(Ar)R-X，X可看作是卤代烃的官能团，包括F、Cl、Br、I。
简单的卤代烃，如氯（代）甲烷、二氯甲烷等，多是在高温或光照条件下由烷烃直接卤化制得。结构复杂的卤代烃则多由相应的醇或不饱和烃制得。
对于一卤代烃而言，通常用醇、烃来制取：
（1）由醇制取：是普遍采用的经典方法。常用的试剂有氢卤酸、卤化磷及氯化亚砜（SOCl，或称亚硫酰氯）。
A.醇与氢卤酸作用：
ROH＋HX===RX＋H2O
这是一个可逆反应。为了使反应完全，设法从反应中不断地移去水，可以提高产率，例如在制备氯代烃时，采用干燥氯化氢气体在无水氯化锌存在下通入醇中；制备溴代烃时，是将溴化钠与浓硫酸的混合物与醇共热；制备碘代烃时，将醇与氢碘酸一起回流。 值得一提的是，这并不是一种合成卤烃的好方法。主要是因为有些醇在反尖过程中会发生重排，生成混合产物。
B.醇与卤化磷作用。醇与卤化磷作用，可以制备氯代烃、溴代烃和碘代烃。制备溴代烃或碘代烃常用三溴化磷或碘化磷。例如：
3C2H5OH＋PBr3==3C2H5Br＋P(OH)3
3C4H9O＋HPI2==3C4H9I＋P(OH)3
所用的三卤化磷是用赤磷和溴或碘直接加入醇中反应。
制备氯代烃一般不采用三氯化磷，常因生成亚磷酸酯而使产率只能达到50％左右：
3ROH＋PCl3==P(OR)3＋3HCl
所以，一般采用五氯化磷与醇反应制取氯代烃。
ROH＋PCl5==RCl＋POCl3＋HCl
C.醇与氯化亚砜（SOCl）作用。这是制备氯代烃最常用的方法之一。
ROH＋SOCl2=RCl＋SO2＋HCl
反应生成的副产物都是气体，容易除去，故产品纯度高，产率可达90％左右。工业生产也多采用此法。
（2）用烃制备（由于很多结构图无法显示，详见相关链接）
应用许多卤代烃可用作灭火剂(如四氯化碳)、冷冻剂（如氟利昂）、麻醉剂（如氯仿，现已不使用）、杀虫剂（如六六六，现已禁用），以及高分子工业的原料（如氯乙烯、四氟乙烯）。
在有机合成上，由于卤代烃的化学性质比较活泼，能发生许多反应，例如取代反应、消去反应等，从而转化成其他类型的化合物。因此，引入卤原子常常是改变分子性能的第一步反应，在有机合成中起着重要的桥梁作用。如：
１、在烃分子中引入羟基。例如由苯制苯酚。先用苯与氯气在有铁屑存在的条件下发生取代反应制取氯苯，在用氯苯在氢氧化钠存在的条件下与高温水蒸气发生水解反应便得到苯酚；再例如由乙烯制乙二醇。先用乙烯与氯气发生加成反应制１，２－二氯乙烷，再用１，２－二氯乙烷再氢氧化钠溶液中发生水解反应制得乙二醇。
２、在特定碳原子上引入卤原子。例如，由１－溴丁烷制１，２－二溴丁烷。先由１－溴丁烷发生消去反应得１－丁烯，再由１－丁烯与溴加成得１，２－二溴丁烷。
３、改变某些官能团的位置。例如，由１－丁烯制２－丁烯。先由１－丁烯与氯化氢加成得２－氯丁烷，再由２－氯丁烷发生消去反应得２－丁烯；如由１－溴丙烷制２－溴丙烷。先由１－溴丙烷通过消去反应制丙烯，再由丙烯与氯化氢加成得２－溴丙烷；由１－丙醇制２－丙醇。先由１－丙醇消去反应制丙烯，再由丙烯与氯化氢加成制２－氯丙烷，最后由２－氯丙烷水解得２－丙醇。
物理性质基本上与烃相似。低级的是气体或液体，高级的是固体。它们的沸点随分子中碳原子和卤素原子数目的增加（氟代烃除外）和卤素原子序数的增大而升高。一氟代烃和一氯代烃一般比水轻，溴代烃、碘代烃及多卤代烃比水重。一些卤代烃的沸点和相对密度见表。绝大多数卤代烃不溶于水或在水中溶解度很小，但它们能溶于很多有机溶剂，有些可以直接作为溶剂使用。卤代烃大都具有一种特殊气味，多卤代烃一般都难燃或不燃。
化学性质卤代烃是一类重要的有机合成中间体，是许多有机合成的起始原料,它能发生许多化学反应,如取代反应、消去反应等。卤代烷中的卤素容易被许多亲核试剂(Nu)如─OH、─OR、─CN、NH3或H2NR取代,生成相应的醇、醚、腈、胺等化合物，一般反应式可写为： R─X＋:Nu─→R─Nu＋:X
碘代烷最容易发生取代反应，溴代烷次之，氯代烷又次之,芳基和乙烯基卤代物由于碳－卤键连接较为牢固,很难发生类似反应。
卤代烃可以发生消去反应，在碱的醇溶液中的作用下脱去卤化氢生成碳－碳双键或碳－碳叁键：
如：溴乙烷在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应，生成乙烯气体和溴化钠和水。
邻二卤化合物除可以进行脱卤化氢的反应外,在锌粉(或镍粉)作用下还可发生脱卤反应生成烯烃。此外,某些卤代烃在强碱的作用下，能够发生 α-消除,从而产生卡宾。例如，氯仿与叔丁醇钾反应，产生二氯卡宾等：
卤代烃能与某些金属作用，生成金属有机化合物，例如与锂、镁等反应，生成有机锂、有机镁化合物，它们都是有机合成中极重要的试剂，其中镁试剂称为格利雅试剂：.
①将卤代烃与过量NaOH溶液混合（加热），充分振荡、静置；②然后再向混合溶液中加入过量的稀HNO3以中和过量的NaOH；③最后，向混合液中加入AgNO3溶液，若有白色沉淀生成则证明是氯代烃；若有浅黄色沉淀生成，则证明是溴代烃；若有黄色沉淀生成，则证明是碘代烃．
手提式卤代烃类灭火器
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百度文库 - 让每个人平等地提升自我 - 1 -- 1 - 手提式卤代烃类灭火器 1. 目的 本技术标准规定（ CTSO）适用于为手提式卤代烃类灭火器申请 CTSO批准书（CTSOA）的制造商。本 CTSO规定了手提式卤代烃类 灭火器为获得批准和使用适用的 CTSO 标记进行标识所必须满足的 最低性能标准。 2. 适用范围 本 CTSO适用于自其生效之日起提交的申请。 按本 CTSO批准的 设备，其设计大改应按 CCAR-21-R4 第条要求重新申请 CTSOA。 3. 要求 a．在本 CTSO生效之日或生效之后制造并欲使用本 CTSO标记 进行标识的手提式卤代烃类灭火器应满足本 CTSO附录 1规定的最低 性能标准要求。 b．飞机手提式灭火器级别分类 （1）8B 灭火级别 满足中 8B 灭火级别且喷射时间不小于 8秒的灭火器，或其他等 效灭火器，小型飞机可根据需要选择。 （2）13B灭
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关于气体灭火系统卤代烃类的替代优选的探讨——淘汰卤代烃类灭火系统，替代的气体灭火系统迫在眉睫；按照国家现行要求，设计、施工、验收、使用灭火系统必须有相应的规范为依据；当今出台的地方规范最多的是IG-541洁净气体灭火系统。
卤代烃类物质性质概述
物质性质
1. CH3Cl, CH3Br, C2H5Cl 在常温常压下是气体. 其他的卤代烃多为液体, 且物质的质量越大, 其沸点越高. are all gases at room temperature and pressure. The other haloalkanes are liquids with boiling points related to molar mass.
2. 卤代烃不溶于水. They are all immiscible with water.
3. 卤代烃类物质通式为CnH2n+1X (where X = halogen atom)
4. 由于卤素较强的电负性, 因此卤代烃多为极性分子. Haloalkanes are polar due to the inductive effect of the halogen atom. Since the halogens are more electronegative than carbon, they have a greater share of the electrons in the C-X bond.
示意图如下：
(1) 根据卤素在卤代烃中的位置不同, 有三种主要的卤代烃:
There are three distinct molecular environments for the halogen atom:
伯卤代烃：
仲卤代烃：
叔卤代烃：
(2) 极性趋势: 叔位的卤代烃＞仲卤代烃＞伯位的卤代烃
例如: Which of the following haloalkanes will have the greatest polarity?
The third example (tertiary halogenoalkane) has the greatest polarity. This is because the positive carbon ion (carbocation) is stabilised by the inductive effect of the three other bound carbons.
机理分析: 卤素的电负性偏大, 因此卤代烃的比同根的烃类物质更活泼. The polarity of the C-X bond results in haloalkanes being much more reactive than their parent alkanes. Therefore they are of greater importance industrially.
◆◆ ◆
化学性质Chemical properties
1. C-X 键上可发生的反应Types of reaction occurring at C-X bond:
a. Nucleophilic substitution reactions亲核取代
b. Elimination reactions消去反应
(1) Nucleophilic substitution
卤素的电负性比碳元素大,吸引电子能力更强, 导致碳元素偏正电. 因此,碳原子会被亲核试剂攻击, 使得反应发生. The inductive effect of the halogen atom results in a positive charge on the carbon atom to which it is attached. Hence, this carbon atom is readily attacked by nucleophiles.
亲核反应举例:
a) 被 亲核试剂OH-亲核取代→水解反应
Attack by OH- (or water): Hydrolysis
卤代烃在碱性溶液中易于发生水解反应, 纯水中反应非常缓慢. 在使用氢氧化钠/氢氧化钾水溶液回流条件下, 速度变慢,但是产率更高. The haloalkanes are attacked only slowly by water. The rate is much faster, but a poor yield is obtained if the haloalkane is refluxed with aqueous sodium or potassium hydroxide.
b) 被亲核试剂氰基攻击:Formation of nitriles: attack by CN-
使用氰化钾的乙醇溶液回流,可产生If a haloalkanes is refluxed with an alcoholic solution of KCN, an acid nitrile is formed: R-C=N
c) 被亲核试剂氨攻击,产物为胺类物质. Attack by ammonia NH3: Products are amines.
使用加热条件下的氨乙醇溶液回流, 会产生胺和铵盐混合物. If a haloalkane is heated with an alcoholic solution of ammonia in a sealed tube, a mixture of products is formed. The mixture consists of amines and amine salts.
伯胺的产生机制:
Mechanism for production of primary amines.
Nucleophilic attack by ammonia:
Abstraction of a proton (taken by a base)：
(2)消去反应Elimination reactions
碱性条件下回流可产生醇类物质.When haloalkanes are heated with aqueous solution of potassium or sodium hydroxide, the major product is the alcohol, produced by nucleophilic displacement of the halogen by OH-.
加热条件下, 使用浓缩的氢氧化钠醇溶液回流, 可在 C-X 键的位置发生消去反应, 脱去 HX 小分子, 产生 C=C 双键. If the reaction conditions are changed so that the haloalkane is heated with concentrated alcoholic potassium hydroxide, the major product is an alkene due to the elimination of hydrogen halide.
以上是我们需要了解的
关于卤代烃类物质性质的基本知识
大家要记牢哦~
毕业几年，
不同工作载浮载沉，
投身于培训业，
跟少年做朋友，
与青年当伙伴。
左手语言培训，
右手理科教学。
青春与未来相伴，
未来投射于新一代，
岂不快哉！
—— 刘欣梦
稳定性:稳定
禁配物:氧化剂、强酸、卤代烃、卤素。
避免接触的条件:
聚合危害:聚合
分解产物:
无机化合物
无机化合物的简写符号规定为R7（）。括号代表一组数字，这组数字是该无机物分子量的整数部分。
烷烃类和卤代烃
烷烃类化合物的分子通式为CmH2m 2；卤代烃的分子通式为CmHnFxClyBrz（2m 2 = n x y z），它们的简写符号规定为R（m-1）（n 1）（x）B（z）。
非共沸混合制冷剂
非共沸混合制冷剂的简写符号为R4（）。括号代表一组数字，这组数字为该制冷剂命名的先后顺序号，从00开始。
环烷烃、链烯烃以及它们的卤代物
其简写符号规定：环烷烃及环烷烃的卤代物用字母“RC”开头，链烯烃及链烯烃的卤代物用字母“R1”开头。
有机制冷剂
在600序列中任意编号。
干货||A Level化学——卤代烃类物质性质概述